(R)-2-ethylpent-4-enoic acid | 131725-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-ethylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-ethylpent-4-enoic acid
• CAS: 131725-09-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MCEBMFWJKMJTPD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-ethylpent-4-enoic acid 在 aluminium hydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丙基高钌酸铵 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-tacamonine
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性自由基环化反应合成（+）-金刚烷胺。

  摘要：

  据报道，吲哚生物碱（+）-塔卡莫宁的简明，不对称合成涉及关键步骤，该方法涉及带有侧链烯醇酸酯侧链的1-苯基硫烷基四氢-β-咔啉的立体选择性自由基环化。在此过程中，侧链中的单个立体中心可以以高度非对映选择性的方式形成天然产物的两个立体中心。对这一关键环化反应的计算研究支持了实验观察到的结果，并阐明了影响其立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03308
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基戊-4-烯酸 在 奎宁 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到(R)-2-ethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性钯催化的无环酰胺烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704629

文献信息

• Stereodivergent Construction of Vicinal Acyclic Quaternary–Tertiary Carbon Stereocenters by Michael-Type Alkylation of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Nuermaimaiti Yisimayili、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02660

  日期：2021.10.1

  constructed with excellent stereoselectivity via aza-enolization of enantioenriched acyclic N-tert-butanesulfinyl ketimines bearing two sterically similar α-linear alkyl substituents followed by conjugate addition to nitroalkenes. Further changes of the absolute configuration of the sulfinyl group and/or the α-stereocenter in the ketimine allowed the facile stereodivergent synthesis of all four diastereomers

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。
• Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁
  作者：Franz Bracher、Anne W. Baltrusch

  DOI：10.1055/s-2002-34214

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the 6-nor-derivative 3 of the antiviral macrocyclic lactam fluvirucinin B1 (2) is presented. Key steps are two regioselective ring opening reactions of chiral epoxides, and a ring-closing metathesis with Grubbs’ catalyst. The choice of appropriate protective groups was essential for the success and efficiency of the synthesis.

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。
• Assignment of stereochemistry in the oligomycin/rutamycin/cytovaricin family of antibiotics. Asymmetric synthesis of the rutamycin spiroketal synthon
  作者：David A. Evans、Dale L. Rieger、Todd K. Jones、Stephen W. Kaldor

  DOI：10.1021/jo00313a011

  日期：1990.12

  The absolute stereochemistry of the rutamycin antibiotics 2a,b has been established through asymmetric synthesis of the known degradation product 4. One of the key steps in the assemblage process involves acylation of the metalated hydrazone 6 with the N-methoxy-N-methyl amide 5. Both of these enantiomerically pure intermediates have been prepared in good overall yield and high diastereoselectivity (de > 94%). All absolute stereochemical relationships were established through alkylation and aldol bond constructions using N-acyloxazolidinone chiral auxiliaries. Subjection of 17 to acid hydrolysis/deprotection resulted in loss of protecting groups and subsequent spiroketalization to 19 (80%). Silylation of the secondary alcohol in 19 was followed by a samarium-catalyzed Meerwein-Ponndorf-Verley reduction to provide the equatorial alcohol 20 in excellent yield and stereoselectivity (de = 97%). Control experiments indicate that this surprisingly stereoselective reaction operates under kinetic control and that the observed stereochemical outcome may be the result of coordination of the reactive reducing agent to the axial spiroketal oxygen. Conversion of 20 to triol 4 afforded material that is identical with the rutamycin degradation product in all respects. These results establish that the absolute stereochemistry of the rutamycins is as shown (2a,b).
• Akermark,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 599 - 606
  作者：Akermark,B.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, DAVID A.;RIEGER, DALE L.;JONES, TODD K.;KALDOR, STEPHEN W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6260-6268
  作者：EVANS, DAVID A.、RIEGER, DALE L.、JONES, TODD K.、KALDOR, STEPHEN W.

  DOI：——

  日期：——