methyl (1R,2R)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1196785-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: (1R,2R)-methyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl (1R,2R)-1-phenacyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1196785-50-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: NTEKUZWMFHEZOJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 N-ethyl-2-bromopyridinium triflate 、 氧气 、 盐酸左旋咪唑 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.55h， 生成 methyl (1R,2R)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations

  摘要：

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja109975c

文献信息

• Highly enantioselective intramolecular Michael reactions by d-camphor-derived triazolium salts
  作者：Yi Li、Xue-Qiang Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b914805a

  日期：——

  Camphor-derived chiral triazolium salts have been found to be highly efficient for asymmetric intramolecular Michael reactions. With 1–5 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in excellent yields, with up to 99% ee.

  樟脑衍生的手性三唑盐已被证明对不对称分子内迈克尔反应非常有效。在1-5 mol%的催化剂作用下，可获得高收率且ee值高达99%的所需产物。