(3Z)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol | 132563-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (5R)-5,6-O-isopropylidenehex-1,3-(Z)-diene；(S,Z)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 132563-56-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FPMCPBGFLVGSSV-SLGIHZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUBINEAU, ANDRE;AUGE, JACQUES;LUBIN, NADEGE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3011-3015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-(cyclohexyloxydimethyl)silyl-5,6-O-isopropylidene-hex-1-ene-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3Z)-(2S)-1,2-O-Isopropylidenehexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二异丙酯改性的（E）-γ-[（环己氧基）二甲基甲硅烷基]-和（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯：手性试剂，用于对映和非对映选择性合成抗1,2-二醇和2-丁烯-1 ，4-二醇通过醛的α-和γ-羟基形式化

  摘要：

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇和抗1,2-二醇的对映选择性合成。醛与手性PhMe 2 Si-和（C 6 H 11 O）Me 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯25和26的高度非对映选择性反应分别提供反均聚物29和50。29用二甲基二环氧乙烷环氧化，然后经酸催化的中间体环氧硅烷醇进行Petersen重排，可得到具有优异对映选择性（81-87％ee）的1,4-丁二醇27。Tamao氧化50提供抗二醇22（ee的64–72％）。这些程序尤其在与一系列氧化的手性醛进行双不对称反应时获得了优异的结果（图1和2）。这些方法有望用于非环状前体糖的非对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88869-4

文献信息

• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Lubineau, Andre; Auge, Jacques; Lubin, Nadege, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3011 - 3015
  作者：Lubineau, Andre、Auge, Jacques、Lubin, Nadege

  DOI：——

  日期：——