[25,26,27-²H7]3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-24-one | 145693-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [25,26,27-²H7]3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-24-one
• 英文别名: (6R)-1,1,1,2-tetradeuterio-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(trideuteriomethyl)heptan-3-one
• CAS: 145693-10-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 491.707
• InChiKey: VWACKMMVKOUYRB-MZMBNZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [25,26,27-²H7]3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-24-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以30 mg的产率得到(6R)-6-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-(methyl-d3)heptan-3-one-1,1,1,2-d4
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 24-亚甲基胆固醇和相关类固醇的合成†

  摘要：

  [25,26,27-2H7]24-亚甲基胆固醇 2b, [26,27-2H6]24-甲基去甾醇 3b, [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3β-ol 4b , [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3-one 5b, [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3-one 6b和 [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3β-ol 7b 由已知的 3β-四氢吡喃氧基胆碱-5-en-24-al 8 制备；它们既可用作定量分析中的内标，也可用作拟南芥和豌豆缺乏油菜素类固醇突变体的代谢研究的底物。

  DOI：

  10.1039/a707402f
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-1,1,1,2-tetradeuterio-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-(trideuteriomethyl)heptan-3-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到[25,26,27-²H7]3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-24-one
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 24-亚甲基胆固醇和相关类固醇的合成†

  摘要：

  [25,26,27-2H7]24-亚甲基胆固醇 2b, [26,27-2H6]24-甲基去甾醇 3b, [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3β-ol 4b , [25,26,27-2H7]ergosta-4,24(28)-dien-3-one 5b, [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3-one 6b和 [25,26,27-2H7]5α-ergost-24(28)-en-3β-ol 7b 由已知的 3β-四氢吡喃氧基胆碱-5-en-24-al 8 制备；它们既可用作定量分析中的内标，也可用作拟南芥和豌豆缺乏油菜素类固醇突变体的代谢研究的底物。

  DOI：

  10.1039/a707402f