4-bromo-3,5-bis(hex-5-enyloxy)phenylmethanol | 934990-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-3,5-bis(hex-5-enyloxy)phenylmethanol
• 英文别名: [4-Bromo-3,5-bis(hex-5-enoxy)phenyl]methanol
• CAS: 934990-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₃
• 分子量: 383.326
• InChiKey: XHDZIHIQQURCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-bis(hex-5-enyloxy)phenylmethanol 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-bis(hex-5-enyloxy)-4-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于双功能酸碱催化的凹形吡啶

  摘要：

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600842
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-bromo-3,5-bis(hex-5-enyloxy)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用于双功能酸碱催化的凹形吡啶

  摘要：

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600842