(+)-nacycline | 56519-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-nacycline
• 英文别名: Nacyclin；3S,15S,20R,21S-nacycline；(5S)-14syn-vinyl-(3at)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-8-oxa-3,9a-diaza-5r,9c-methano-cyclonona[jk]fluorene-6-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,6S,8S,20R)-20-ethenyl-3-oxa-1,9-diazapentacyclo[10.6.1.12,6.08,19.013,18]icosa-4,12(19),13,15,17-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 56519-09-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: XXHADMFFEITUMS-ZMQFRBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (+)-nacycline
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法：单萜类吲哚生物碱的一步合成

  摘要：

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。

  DOI：

  10.1002/asia.201000520

文献信息

• Bioinspired Transformations Using Strictosidine Aglycones: Divergent Total Syntheses of Monoterpenoid Indole Alkaloids in the Early Stage of Biosynthesis
  作者：Jukiya Sakamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202104052

  日期：2022.2.19

  Bioinspired transformations to convert strictosidine aglycones into monoterpenoid indole alkaloids are reported. An important biosynthetic transformation mediated by β-glycosidase were replaced with a simple removal of the silyl group from designed strictosidine aglycone silyl ether derivatives. Subsequent bioinspired transformations under substrate control resulted in the concise and divergent total

  报道了将胡桃苷苷元转化为单萜吲哚生物碱的仿生转化。由β-糖苷酶介导的重要生物合成转化被简单地从设计的严格糖苷配基甲硅烷基醚衍生物中去除甲硅烷基取代。随后在底物控制下的仿生转化导致异育亨宾和corynantheine 型、akagerine 和 naucleaoral 相关生物碱的简明和不同的总合成。
• Alternative cyclisation of 3α- and 3β- indole alkaloid glucosides
  作者：Richard T. Brown、C. Lyn Chapple、Andrew G. Lashford

  DOI：10.1039/c39750000295

  日期：——

  Under acidic conditions dihydromancunine (2) can be obtained directly from 3β-dihydrovincoside (1c) by cyclisation of N-4 to C-21, whereas 3α-strictosidine (1a) affords a novel N-1 cyclised derivative, nacycline (6).

  在酸性条件下dihydromancunine（2）可以直接从3β-dihydrovincoside（获得1C）由N-4至C-21的环化，而3 α -strictosidine（1A），得到一种新颖的N-1环化衍生物，nacycline（6） 。
• A Facile Chemoenzymatic Approach: One-Step Syntheses of Monoterpenoid Indole Alkaloids
  作者：Hong-Bin Zou、Hua-Jian Zhu、Liang Zhang、Liu-Qing Yang、Yong-Ping Yu、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1002/asia.201000520

  日期：2010.11.2

  indole alkaloids with novel skeletons and multiple chiral centers are described. Synthesis of these alkaloids was achieved by a simple one‐step reaction using strictosidine and 12‐aza‐strictosidine as the key intermediates. Strictosidines were prepared by coupling of secologanin with tryptamine and 7‐aza‐tryptamine, respectively, using the immobilized recombinant Rauvolfia strictosidine synthase. A detailed

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。