1-methyltryptamine | 1446147-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyltryptamine
• 英文别名: N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxooxazolidine-3-carboxamide；N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide
• CAS: 1446147-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: GUFUKITZZDLCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 三氟甲磺酸酐 、 1-methyltryptamine 在 2-氯吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以83.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中断 Bischler-Napieralski 反应合成螺环二氢吲哚

  摘要：

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。

  DOI：

  10.1021/ol401465y
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 、 1-甲基色胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64.3%的产率得到1-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  中断 Bischler-Napieralski 反应合成螺环二氢吲哚

  摘要：

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。

  DOI：

  10.1021/ol401465y

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Indolines by Interruption of the Bischler–Napieralski Reaction
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ol401465y

  日期：2013.7.19

  The development of a versatile method for the synthesis of spirocyclic pyrrolidinoindolines is discussed. Treatment of N-acyltryptamines with trifluoromethanesulfonic anhydride–2-chloropyridine reagent combination affords highly persistent spiroindoleninium ions that are subject to intra- and intermolecular addition at C2 by nucleophiles.

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。