2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride | 66313-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride
• 英文别名: N-chlorocarbonyloxazolidin-2-one；2-oxo-3-oxazolidinecarbonyl chloride
• CAS: 66313-48-2
• 化学式: C₄H₄ClNO₃
• 分子量: 149.534
• InChiKey: OZJANYSOGASXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 、 2,2,2-trichloroethyloxycarbonylhydrazine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-三甲基甲硅烷基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。
• The Stereochemical Course of Intramolecular Michael Reactions
  作者：Eugene E. Kwan、Jonathan R. Scheerer、David A. Evans

  DOI：10.1021/jo302138z

  日期：2013.1.4

  We present a general model for understanding the stereochemical course of intramolecular Michael reactions. We show that the addition of β-ketoester enolates to α,β-unsaturated esters and imides bearing adjacent stereocenters (X, Y = H, Me, OR) leads to high levels of asymmetric induction. Reinforcing and nonreinforcing stereochemical relationships are evaluated from the syn and anti reactant diastereomers

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。
• Synthesis of Spirocyclic Indolines by Interruption of the Bischler–Napieralski Reaction
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ol401465y

  日期：2013.7.19

  The development of a versatile method for the synthesis of spirocyclic pyrrolidinoindolines is discussed. Treatment of N-acyltryptamines with trifluoromethanesulfonic anhydride–2-chloropyridine reagent combination affords highly persistent spiroindoleninium ions that are subject to intra- and intermolecular addition at C2 by nucleophiles.

  讨论了合成螺环吡咯烷二氢吲哚的通用方法的开发。用三氟甲磺酸酐-2-氯吡啶试剂组合处理N-酰基色胺可得到高度持久的螺吲哚鎓离子，这些离子会被亲核试剂在 C2 处进行分子内和分子间加成。
• 7-(N-substituted-2-phenylglycinamido)-3-sub
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04172198A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  New cephalosporin compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy, R.sub.2 is a substituted alkanoyl group, R.sub.3 is hydrogen, carbamoyloxy, alkanoyloxy or a heterocyclic-thio group which may have suitable substituents, and R.sub.4 is carboxy or protected carboxy.

  化合物的名称为新头孢菌素化合物，化学式如下： ##STR1## 其中R.sub.1为氢或羟基，R.sub.2为取代的烷酰基，R.sub.3为氢、氨基甲酰氧基、烷酰氧基或具有适当取代基的杂环硫基团，R.sub.4为羧基或保护羧基。
• Catalytic Enantioselective Amination of Enolsilanes Using <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids
  作者：David A. Evans、Douglas S. Johnson

  DOI：10.1021/ol990113r

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] [Cu(S,S)-t-Bu-box](OTf)2 (1) catalyzes the enantioselective amination of enolsilanes with azodicarboxylate derivatives. Isomerically pure enolsilanes of aryl ketones, acylpyrroles, and thioesters added to the azo-imide in greater than 95% ee. The use of an alcohol additive was critical to achieving catalyst turnover.

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。