5-(2-fluoroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 108008-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-fluoroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-fluoroethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108008-58-8
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂
• 分子量: 158.132
• InChiKey: ONISQIUIRXQBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluoroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(2-氟乙基)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-（2-卤代烷基）尿嘧啶的2'-氟代阿拉伯核苷：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0

  DOI：

  10.1021/jm00390a013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine 在 二乙胺基三氟化硫 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-fluoroethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（2-卤代烷基）尿嘧啶的2'-氟代阿拉伯核苷：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0

  DOI：

  10.1021/jm00390a013

文献信息

• Synthesis and Anti-Herpes Virus Activity of 2‘-Deoxy-4‘-thiopyrimidine Nucleosides
  作者：S. George Rahim、Naimisha Trivedi、Mirjana V. Bogunovic-Batchelor、George W. Hardy、Gail Mills、John W. T. Selway、Wendy Snowden、Edward Littler、Paul L. Coe、Ivan Basnak、Robert F. Whale、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm950029r

  日期：1996.1.1

  A series of 5-substituted 2'-deoxy-4'-thiopyrimidine nucleosides was synthesized and evaluated as potential antiviral agents. A number of analogues such as 2'-deoxy-5-propyl-4'-thiouridine (3ii), 2'-deoxy-5-isopropyl-4'-thiouridine (3iii), 5-cyclopropyl-2'-deoxy-4'-thiouridine (3iv), 2'-deoxy-4'-thio-5-vinyluridine (3viii), and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxy-4'-thiouridin (3xx) were found to be highly active against herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and varicella tester virus (VZV) in vitro with no significant cytotoxicity. The compound with the broadest spectrum of activity was 2'-deoxy-5-ethyl-4'-thiouridine (3i) which showed significant activity against HSV-1, HSV-2, and VZV.
• 2'-Fluorinated arabinonucleosides of 5-(2-haloalkyl)uracil: synthesis and antiviral activity
  作者：Herfried Griengl、Erich Wanek、Wolfgang Schwarz、Wolfgang Streicher、Brigitte Rosenwirth、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00390a013

  日期：1987.7

  The synthesis of 5-(2-fluoroethyl)-2'-deoxyuridine (FEDU, 4b), its 2'-fluoro analogue 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-(2-fluoroethyl)-1H,3H- pyrimidine-2,4-dione (FEFAU, 4k), and the 2'-fluoro analogue of the potent antiherpes virus compound 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine (CEDU), 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-1H,3H-pyr imidine - 2,4-dione (CEFAU, 4i)

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0