5-Methyl-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 152614-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 5-Methyl-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 152614-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: FMYZRWWKHDJURY-VVDCQGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,5-Anhydro-2,3-dideoxy2-(thymin-1-yl)-D-arabinohexitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5-Methyl-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013