5-(4-(benzyloxy)benzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 920525-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(benzyloxy)benzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 920525-54-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: NIKMUGAODFCLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(benzyloxy)benzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-hydroxybenzyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An energy efficient and facile synthesis of high molecular weight polyesters using ketenes

  摘要：

  已经开发了一种简单的以酮烯为基础的聚酯合成策略，该策略利用稳定的梅尔德鲁姆酸单体，克服了传统逐步增长程序的许多问题。观察到聚合效率显著提高，仅需在220°C下反应10分钟即可获得高分子量聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14055h
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-benzyloxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-(4-(benzyloxy)benzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An energy efficient and facile synthesis of high molecular weight polyesters using ketenes

  摘要：

  已经开发了一种简单的以酮烯为基础的聚酯合成策略，该策略利用稳定的梅尔德鲁姆酸单体，克服了传统逐步增长程序的许多问题。观察到聚合效率显著提高，仅需在220°C下反应10分钟即可获得高分子量聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14055h

文献信息

• Structure based optimization of chromen-based TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors on S1′ pocket and their quantitative structure–activity relationship (QSAR) study
  作者：Jee Sun Yang、Kwangwoo Chun、Jung Eun Park、Misun Cho、Jeongjea Seo、Doona Song、Hongchul Yoon、Chun-Ho Park、Bo-Young Joe、Jong-Hee Choi、Myung-Hwa Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.006

  日期：2010.12

  structure–activity relationship (QSAR) study using genetic function approximation technique (GFA) and docking study were performed to confirm the series of coumarin core TACE inhibitors. QSAR model have been evaluated internally and externally using test set prediction. Through docking study of each molecule, it is validated that the electrostatic descriptors from the QSAR equation could explain the importance

  根据对接研究，设计了一系列基于香豆素的TACE抑制剂以结合在TACE酶的S1'口袋中。合成了十二个类似物，大多数化合物具有体外TACE酶抑制作用以及细胞TNF-α抑制作用。其中15μl通过以30mg / kg的剂量口服有效抑制血清TNF-α的产生。化合物15l在角叉菜胶模型中也显示出42％的良好口服生物利用度，并有效抑制爪水肿。使用遗传功能近似技术（GFA）进行了定量构效关系（QSAR）研究和对接研究，以确认一系列香豆素核心TACE抑制剂。QSAR模型已使用测试集预测在内部和外部进行了评估。通过对每个分子的对接研究，证实了QSAR方程中的静电描述符可以很好地解释S1'口袋和TACE抑制活性的重要性。
• WO2007/8037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2172450B9

  公开（公告）日：2014-10-08
• Lewis Base-Promoted Hydrosilylation of Cyclic Malonates: Synthesis of β-Substituted Aldehydes and γ-Substituted Amines
  作者：Christopher G. Frost、Benjamin C. Hartley

  DOI：10.1021/jo900390d

  日期：2009.5.1

  The Lewis base-promoted hydrosilylation of cyclic malonates provides a convenient synthesis of beta-substituted aldehydes. No over-reduction to the primary alcohol is observed as the aldehyde functionality is protected until a subsequent hydrolysis step. The utility of the method is demonstrated in a number of examples and further in the synthesis of gamma-substituted propylamines in a one-pot hydrosilylation/reductive amination process.
• US8461209B2
  申请人：——

  公开号：US8461209B2

  公开（公告）日：2013-06-11