ethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)acrylate | 202124-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)acrylate
• 英文别名: 2-(4-benzyloxybenzyl)-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 202124-46-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: YNCIVEFUTMOJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 ethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(diethoxyphosphoryl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  S1'口袋上基于铬的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的基于结构的优化及其定量构效关系（QSAR）研究

  摘要：

  根据对接研究，设计了一系列基于香豆素的TACE抑制剂以结合在TACE酶的S1'口袋中。合成了十二个类似物，大多数化合物具有体外TACE酶抑制作用以及细胞TNF-α抑制作用。其中15μl通过以30mg / kg的剂量口服有效抑制血清TNF-α的产生。化合物15l在角叉菜胶模型中也显示出42％的良好口服生物利用度，并有效抑制爪水肿。使用遗传功能近似技术（GFA）进行了定量构效关系（QSAR）研究和对接研究，以确认一系列香豆素核心TACE抑制剂。QSAR模型已使用测试集预测在内部和外部进行了评估。通过对每个分子的对接研究，证实了QSAR方程中的静电描述符可以很好地解释S1'口袋和TACE抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.006
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 氰化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel hydroxamates as highly potent tumor necrosis factor-α converting enzyme inhibitors. Part II: Optimization of the S3′ pocket

  摘要：

  A series of cyclopropyl hydroxamic acids were prepared. Many of the compounds displayed picomolar affinity for the TACE enzyme while maintaining good to excellent selectivity profiles versus MMP-1, -2, -3, -7, -14, and ADAM-10. X-ray analysis of an inhibitor in the TACE active site indicated that the molecules bound to the enzyme in the S1'-S3' pocket.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.045

文献信息

• WO2007/8037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES, AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR Xa AND OF THROMBIN
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0960102A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US5886191A
  申请人：——

  公开号：US5886191A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US6043257A
  申请人：——

  公开号：US6043257A

  公开（公告）日：2000-03-28
• [EN] AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES, AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR Xa AND OF THROMBIN<br/>[FR] AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES ET LEURS ANALOGUES AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR Xa ET DE LA THROMBINE
  申请人：——

  公开号：WO1998001428A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  [EN] The present application describes amidinoindoles, amidinoazoles, and analogs thereof of formula (I): wherein W, W<1>, W<2>, and W<3> are selected from CH and N, provided that one of W<1> and W<2> is C(C(=NH)NH2) and at most two of W, W<1>, W<2>, and W<3> are N and one of J and J is substituted by -(CH2)n-Z-A-B, which are useful as inhibitors of factor Xa or thrombin.
  [FR] La présente demande concerne des amidinoindoles, des amidinoazoles et leurs analogues répondant à la formule (I), où W, W<1>, W<2> et W<3> sont choisis parmi CH et N, à condition que l'un des éléments W<1> et W<2> soit C(C(=NH)NH2), que deux au plus des éléments W, W<1>, W<2> et W<3> soient N, et que l'un des éléments J et J soit substitué par -(CH2)n-Z-A-B, et pouvant être utiles en tant qu'inhibiteurs du facteur Xa ou de la thrombine.