(6R)-5,6-dihydro-6-[(1E,4R,6R)-4-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-10-phenyldec-1-en-1-yl]-2H-pyran-2-one | 1599468-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-5,6-dihydro-6-[(1E,4R,6R)-4-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-10-phenyldec-1-en-1-yl]-2H-pyran-2-one
• CAS: 1599468-08-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: UHOLXFGAODLHQF-BJRVMVFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-5,6-dihydro-6-[(1E,4R,6R)-4-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-10-phenyldec-1-en-1-yl]-2H-pyran-2-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Aldol方法用于两个6烷基化2H-吡喃-2-酮的总合成

  摘要：

  6烷基化吡喃酮（6 R）-6 [[（1 E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸-1-烯-1-基]的简单高效立体选择性全合成] ‐5,6‐dihydro‐2 H ‐pyran‐2‐one（1）和（6 S）‐5,6‐dihydro‐6 ‐ [[（2 R）‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl] ‐2 H吡喃-2-酮（2）使用开发克里敏斯'醛醇缩合反应，SMI 2还原，格鲁布斯- II催化的烯烃交叉复分解，和静止的改性霍纳沃兹沃思埃蒙斯反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300139
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (6R)-5,6-dihydro-6-[(1E,4R,6R)-4-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-10-phenyldec-1-en-1-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Aldol方法用于两个6烷基化2H-吡喃-2-酮的总合成

  摘要：

  6烷基化吡喃酮（6 R）-6 [[（1 E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸-1-烯-1-基]的简单高效立体选择性全合成] ‐5,6‐dihydro‐2 H ‐pyran‐2‐one（1）和（6 S）‐5,6‐dihydro‐6 ‐ [[（2 R）‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl] ‐2 H吡喃-2-酮（2）使用开发克里敏斯'醛醇缩合反应，SMI 2还原，格鲁布斯- II催化的烯烃交叉复分解，和静止的改性霍纳沃兹沃思埃蒙斯反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300139