methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate | 1461641-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate
• 英文别名: methyl (2-azido-3,4,6,-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 1461641-29-1
• 化学式: C₄₉H₅₃N₃O₁₁
• 分子量: 859.973
• InChiKey: VSXUVRYOIROZPS-LXLORUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  158.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl (2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methylα-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素甲醇分解制二糖的合成及质谱分析

  摘要：

  在生物基质（例如尿液，脑脊液，组织样本等）中对硫酸乙酰肝素（HS）的定量分析对于几种粘多糖贮积症（MPS）疾病的诊断和预后非常重要，这些疾病是受损的溶酶体贮积病糖胺聚糖代谢。由于高分子量和HS的复杂性，为此目的开发合适的测定方法具有挑战性。为实现该目标所做的最新努力包括HS的酸催化甲醇分解作用，该反应可使聚合物脱硫并导致形成二糖裂解产物，可通过LC-MS / MS对其进行检测和定量。我们合成的12 HS衍生双糖为甲醇标准库通过适当保护的GlcA和IdoA受体与2-脱氧-2-叠氮基硫代葡萄糖苷供体的立体选择性1,2-顺式糖基化。这有助于鉴定LC-MS / MS色谱图中的主要峰，并有可能允许监测特定代谢物作为基因型的替代标记。这项工作还为通过制备适当标记的衍生物为HS进行完全定量的LC-MS / MS分析铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c8ob02225a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate 、 methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素甲醇分解制二糖的合成及质谱分析

  摘要：

  在生物基质（例如尿液，脑脊液，组织样本等）中对硫酸乙酰肝素（HS）的定量分析对于几种粘多糖贮积症（MPS）疾病的诊断和预后非常重要，这些疾病是受损的溶酶体贮积病糖胺聚糖代谢。由于高分子量和HS的复杂性，为此目的开发合适的测定方法具有挑战性。为实现该目标所做的最新努力包括HS的酸催化甲醇分解作用，该反应可使聚合物脱硫并导致形成二糖裂解产物，可通过LC-MS / MS对其进行检测和定量。我们合成的12 HS衍生双糖为甲醇标准库通过适当保护的GlcA和IdoA受体与2-脱氧-2-叠氮基硫代葡萄糖苷供体的立体选择性1,2-顺式糖基化。这有助于鉴定LC-MS / MS色谱图中的主要峰，并有可能允许监测特定代谢物作为基因型的替代标记。这项工作还为通过制备适当标记的衍生物为HS进行完全定量的LC-MS / MS分析铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c8ob02225a

文献信息

• Tuning Reactivity of Glycosyl Imidinium Intermediate for 2-Azido-2-deoxyglycosyl Donors in α-Glycosidic Bond Formation
  作者：Arun B. Ingle、Chin-Sheng Chao、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol402519c

  日期：2013.10.18

  The chemical properties of nucleophile additives were investigated in a modulated glycosylation context. N-Formylmorpholine (NFM) was found to be an effective modulator for glycosylation with less reactive 2-azido-2-deoxythioglucosyl and thiogalactosyl donors.

  亲核添加剂的化学性质在调制的糖基化环境下进行了研究。发现N-甲酰基吗啉（NFM）是具有较低反应性的2-叠氮基-2-脱氧硫代葡糖基和硫代半乳糖基供体的糖基化的有效调节剂。