4-carboxy-7-methoxyindole | 153276-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-7-methoxyindole
• 英文别名: 7-methoxy-1H-indole-4-carboxylic acid
• CAS: 153276-71-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: PVQMINPYUXCLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-7-methoxyindole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 6-oxo-9-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 9-Hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole from 7-Methoxyindole

  摘要：

  The title compound was prepared with a route which is characterized by selective carboxylation in position four of 7-methoxyindole. Brief biological results are reported.

  DOI：

  10.1080/00397919308013802
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulphonyl-4-methoxycarbonyl-7-methoxyindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-carboxy-7-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 9-Hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole from 7-Methoxyindole

  摘要：

  The title compound was prepared with a route which is characterized by selective carboxylation in position four of 7-methoxyindole. Brief biological results are reported.

  DOI：

  10.1080/00397919308013802

文献信息

• [EN] AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE D'AMINOCYLINDAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017205296A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2-Acylindazole compounds of formula I or formula II are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的2-酰基吲唑化合物。这些化合物抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：EP3463341A1

  公开（公告）日：2019-04-10
• A Convenient Synthesis of 9-Hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole from 7-Methoxyindole
  作者：Francesco Santangelo、Cesare Casagrande、Gabriele Norcini、Fulvio Gerli

  DOI：10.1080/00397919308013802

  日期：1993.11

  The title compound was prepared with a route which is characterized by selective carboxylation in position four of 7-methoxyindole. Brief biological results are reported.