tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4,6-dioxohexan-2-yl]carbamate | 592507-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4,6-dioxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 592507-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: WQEMNBFMWBIXNQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4,6-dioxohexan-2-yl]carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.54 g的产率得到(2S)-2-(hydroxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  一种通用且高效的合成（2 S）-2-（羟甲基）-N -Boc-2,3-二氢-4-吡啶酮

  摘要：

  一种利用芳族体系作为掩盖的β-基由L-（-）-苯丙氨酸2制备（2 S）-2-（羟甲基）-N -Boc-2,3-二氢-4-吡啶酮的通用有效方法-酮醛被开发出来。序列中的关键步骤是6的分子内环化反应，得到2，3-二氢吡啶-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00888-8
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氨 、 lithium 、 臭氧 、 乙酸乙酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-4,6-dioxohexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种通用且高效的合成（2 S）-2-（羟甲基）-N -Boc-2,3-二氢-4-吡啶酮

  摘要：

  一种利用芳族体系作为掩盖的β-基由L-（-）-苯丙氨酸2制备（2 S）-2-（羟甲基）-N -Boc-2,3-二氢-4-吡啶酮的通用有效方法-酮醛被开发出来。序列中的关键步骤是6的分子内环化反应，得到2，3-二氢吡啶-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00888-8

文献信息

• A versatile and efficient synthesis of (2S)-2-(hydroxymethyl)-N-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone
  作者：A Shashidhar Kumar、B Haritha、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00888-8

  日期：2003.5

  A versatile and efficient method for the preparation of (2S)-2-(hydroxymethyl)-N-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone from l-(−)-phenylalanine 2 utilising the aromatic system as a masked β-keto aldehyde was developed. The key step in the sequence is an intramolecular cyclisation of 6 to give 2,3-dihydropyridin-4-ones.

  一种利用芳族体系作为掩盖的β-基由L-（-）-苯丙氨酸2制备（2 S）-2-（羟甲基）-N -Boc-2,3-二氢-4-吡啶酮的通用有效方法-酮醛被开发出来。序列中的关键步骤是6的分子内环化反应，得到2，3-二氢吡啶-4-酮。