5-hydroxymethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran | 335612-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-1-(4-fluorophenyl)-I,3-dihydroisobenzofurane；1-(4'-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ylmethanol；[1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl]methanol
• CAS: 335612-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: POHDLHGSZNINFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran 在 二溴亚砜 作用下， 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到5-bromomethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  一种制备西酞普兰的方法，包括将化合物5-氨甲基-1-(3-二甲基氨基丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的反应与氧化剂反应以制备西酞普兰。

  公开号：

  US20030134895A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰)间苯二甲酸 在 sodium borohydrid 、 磷酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到5-hydroxymethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF CITALOPRAM, INTERMMEDIATE THEREFOR AND PRODUCTION METHOD OF THE INTERMEDIATE

  摘要：

  西酞普兰可以通过将以下化合物的化学式［VI］与3-(二甲氨基)丙基氯化物在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮和缩合剂的存在下反应，以高产率进行工业和经济生产。作为西酞普兰生产的关键化合物，以下化合物的化学式［III］可以通过将以下化合物的化学式［II］经过还原和环化来轻松生产。

  公开号：

  US20020062040A1
• 作为试剂：
  描述：

  硼氢化钠 、 4-(4-氟苯甲酰)间苯二甲酸 、 硫酸二甲酯 、 水 在 四氢呋喃 、 磷酸 、 水 、 5-hydroxymethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give crude 1-(4′-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ylmethanol (20.4 g)的产率得到5-hydroxymethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Production method of citalopram, intermediate therefor and production method of the intermediate

  摘要：

  公式为[V]的化合物是通过氧化公式为[III]的化合物制备的。通过将从公式为[III]的化合物制备的公式为[V]的化合物转化为公式为[VI]的化合物，然后烷基化公式为[VI]的化合物形成西酞普兰，可以在工业上和经济上高产率地生产西酞普兰。

  公开号：

  US07119215B2

文献信息

• Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06310222B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The present invention provides a production method of a 5-phthalancarbonitrile compound, which comprises the use of a novel compound of the formula [I] wherein X is chlorine atom, bromine atom or iodine atom, as a key intermediate; intermediate; and the process of preparing intermediates.

  本发明提供一种5-邻苯二腈化合物的生产方法，其中包括使用式（I）的一种新化合物作为关键中间体，其中X为氯原子、溴原子或碘原子；以及制备中间体的过程。
• Production methods of citalopram and intermediates therefor
  申请人：Ikemoto Tetsuya

  公开号：US20050080278A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention provides a production method of citalopram and intermediates therefor.

  本发明提供了西酞普兰及其中间体的生产方法。
• Production methods of 5-phthalancarbonitrile compound and an intermediate therefor
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20020151728A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention provides a production method of a 5-phthalancarbonitrile compound, which comprises the use of a novel compound of the formula [I] 1 wherein X is chlorine atom, bromine atom or iodine atom, as a key intermediate. The method of the present invention imposes small environmental burden (without use of a reagent imposing great burden on the environment, such as heavy metal, metal cyanide, thionyl chloride and the like) and is safe. The inventive method is based on a completely new strategy which is different from conventional production methods of 5-phthalancarbonitrile compound.

  本发明提供了一种五苯并碳腈化合物的生产方法，其包括使用式子[I]中X为氯原子、溴原子或碘原子的新型化合物作为关键中间体。本发明的方法对环境的负担较小（不使用对环境造成很大负担的试剂，如重金属、金属氰化物、亚硫酰氯等），且安全。本发明的方法基于一种完全不同于传统五苯并碳腈化合物生产方法的新策略。
• Production methods of citalopram and an intermediate therefor
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06458975B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Citalopram can be industrially and economically produced and at a high yield by reacting a compound of the following formula [VI] with 3-(dimethylamino)propyl chloride in the presence of at least one of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and a condensing agent.

  Citalopram可以通过在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮和缩合剂的存在下，将以下化合物VI与3-(二甲氨基)丙基氯反应，高产量地进行工业和经济生产。
• Production method of an intermediate for citalopram
  申请人：Ikemoto Tetsuya

  公开号：US06946564B2

  公开（公告）日：2005-09-20

  Citalopram can be industrially and economically produced and at a high yield by reacting a compound of the following formula [VI] with 3-(dimethylamino)propyl chloride in the presence of at least one of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and a condensing agent. The compound of the following formula [III], which is a key compound for the production of citalopram, can be easily produced by subjecting the compound of the following formula [II] to reduction and cyclization.

  西酞普兰可以通过将以下式[VI]的化合物与3-(二甲氨基)丙基氯化物在至少一种N,N,N′,N′-四甲基乙二胺和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和缩合剂的存在下反应，高产量地进行工业和经济生产。以下式[III]的化合物是西酞普兰生产的关键化合物，可以通过将以下式[II]的化合物还原和环化轻松制备。