(2R,3R)-2-phenyl-3-quinolin-2-ylbutan-2-ol | 1375070-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-phenyl-3-quinolin-2-ylbutan-2-ol
• CAS: 1375070-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: XMDXUPPTZWKWOE-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-乙基喹啉 、 (2S,3R)-2-苯基-3-(喹啉-2-基)丁烷-2-醇 、 (2S,3S)-2-phenyl-3-quinolin-2-ylbutan-2-ol 、 (2R,3R)-2-phenyl-3-quinolin-2-ylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones

  摘要：

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.

  DOI：

  10.1021/ja3036916