methyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1185251-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-fluorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1185251-57-3
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• 分子量: 221.191
• InChiKey: AQHYBSNFAVDTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 700.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 、 2-甲氧基-7-氟喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  Fluoroquinolones from Imidoylketenes and Iminopropadienones, R - N=C=C=C=O

  摘要：

  5-[(fluoroarylamino)methoxymethylene]-2,2-dimethyldioxan-4,6-dione (Meldrum's acid) 衍生物通过闪速真空热解（FVT）生成了 3-氟、4-氟和 2,3,4-三氟苯基亚氨基丙二烯酮。这些衍生物与甲醇反应生成相互转化的亚胺酰基乙烯和氧代乙烯亚胺，可用于合成氟喹诺酮类药物。从 1-氟芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯中也可得到同样的喹诺酮类药物。将这些氧代乙烯亚胺重排为亚咪酰基乙烯，然后进行环化反应，就得到了喹诺酮类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08515
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxyprop-2-enoate 、 1-叠氮基-3-氟苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 1-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α的有机催化的1,3-偶极环加成反应，β -不饱和酯与叠氮化物直接访问1,4-二取代的1,2,3-三唑†

  摘要：

  已经开发了DBU催化的α，β-不饱和酯与叠氮化物的有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略以高产率和高区域选择性产生1，4-二取代的1,2,3-三唑。已经证明这些产品中的一些可以转化为重要的药剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra19038j