rac-methyl (4aR,6aS,9aS)-8,8-dimethyl-1-methylene-2-oxo-1,2,4a,6a,8,9-hexahydro-4H-spiro[pentaleno[1,6a-c]pyran-7,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate | 112247-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-methyl (4aR,6aS,9aS)-8,8-dimethyl-1-methylene-2-oxo-1,2,4a,6a,8,9-hexahydro-4H-spiro[pentaleno[1,6a-c]pyran-7,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate
• CAS: 112247-40-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: IQZNWMJRQHNSJE-DCGLDWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (4aR,6aS,9aS)-8,8-dimethyl-1-methylene-2-oxo-1,2,4a,6a,8,9-hexahydro-4H-spiro[pentaleno[1,6a-c]pyran-7,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(4aS,9aR)-8,8-Dimethyl-1-methylene-2,7-dioxo-1,2,4,4a,6a,7,8,9-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pentalenolactone G methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a058
• 作为产物：
  描述：

  rac-(4aR,5R,5aS,8aR)-2-methoxy-7,7-dimethylhexahydrospiro[cyclopenta[2,3]cyclobuta[1,2-c]pyran-5,2'-oxiran]-6(5aH)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 jones reagent 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 rac-methyl (4aR,6aS,9aS)-8,8-dimethyl-1-methylene-2-oxo-1,2,4a,6a,8,9-hexahydro-4H-spiro[pentaleno[1,6a-c]pyran-7,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pentalenolactone G methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a058