N-(9-((6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-(2-(2-cyanoethyl)-2H-tetrazol-5-yl)ethoxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-9H-purin-6-yl)-2-phenoxyacetamide | 1030609-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-(2-(2-cyanoethyl)-2H-tetrazol-5-yl)ethoxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-9H-purin-6-yl)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1030609-54-1
• 化学式: C₃₆H₅₂N₁₀O₇Si₂
• 分子量: 793.043
• InChiKey: YXGGTKLXHVHHHS-REPVRFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  195.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-(2-(2-cyanoethyl)-2H-tetrazol-5-yl)ethoxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-9H-purin-6-yl)-2-phenoxyacetamide 在 triethylamine trihydrogen fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2'-O-[(2-N-cyanoethyltetrazol-5-yl)ethyl]-6-N-phenoxyacetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2' - O-（四唑-5-基）乙基修饰的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  2'- ø - （1 ħ -四唑-5-基）乙基腺苷用2'-合成ö -cyanoethyladenosine衍生物作为关键中间体。2'- O-（1H-四唑-5-基）乙基修饰物表现出令人感兴趣的性质，例如在质子化形式和去质子化形式之间四唑残基的结构变化。所述Ť米具有2'-各种寡核苷酸的实验ø - （1个ħ与未修饰的寡核苷酸相比，对-四唑-5-基）乙基修饰的腺苷显示出降低的杂交亲和力，其互补的寡聚脱氧核苷酸。在四唑部分的结构和理化性质的基础上，探讨了降低杂交亲和力的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.075
• 作为产物：
  描述：

  6-N-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[2-(tetrazol-5-yl)ethyl]adenosine 、 丙烯腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以23%的产率得到N-(9-((6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-(2-(2-cyanoethyl)-2H-tetrazol-5-yl)ethoxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-9H-purin-6-yl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  2' - O-（四唑-5-基）乙基修饰的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  2'- ø - （1 ħ -四唑-5-基）乙基腺苷用2'-合成ö -cyanoethyladenosine衍生物作为关键中间体。2'- O-（1H-四唑-5-基）乙基修饰物表现出令人感兴趣的性质，例如在质子化形式和去质子化形式之间四唑残基的结构变化。所述Ť米具有2'-各种寡核苷酸的实验ø - （1个ħ与未修饰的寡核苷酸相比，对-四唑-5-基）乙基修饰的腺苷显示出降低的杂交亲和力，其互补的寡聚脱氧核苷酸。在四唑部分的结构和理化性质的基础上，探讨了降低杂交亲和力的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.075