1,1-di-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylose aldehydrol | 62410-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-di-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylose aldehydrol
• 英文别名: [acetyloxy-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] acetate
• CAS: 62410-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: SIBJJCZRTLZREL-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-D-isopropylidene-D-xylose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,1-di-O-acetyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylose aldehydrol
  参考文献：
  名称：

  醛-醛糖衍生物烯醇化的研究。

  摘要：

  在乙酸钠存在下，将D-甘油醛的2,3-O-异亚丙基衍生物（1）与热乙酸酐乙酰化，得到（Z）-和（E）-烯醇乙酸酯（2和3）的混合物乙酰化外消旋乙醛（4）为1。同样，D-和L-阿拉伯糖，D-木糖和D-核糖的无环2,3：4,5-二异亚丙基缩醛经转化为烯醇乙酸酯， （Z）异构体占优势，并且可光化学转化为相应的（E）异构体。在其他乙酰化条件下，醛衍生物被转化为相应的醛氢二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.009

文献信息

• Reaction sof d-lyxose and d-xylose with 2-methoxypropene under kinetic conditions
  作者：Joelle Barbat、Jacques Gelas、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89046-i

  日期：1991.10

  Abstract d -Lyxose ( 1 ) undergoes acetonation under kinetic conditions with 2-methoxypropene to give 2,3- O -isopropylidene-α- d -lyxofuranose ( 2 ) in high yield, further characterized as its 1,5-diacetate 3 , thus affording a preparative route to 2 . Forcing conditions are required to bring d -xylose ( 5 ) into reaction, leading to 39% of 3,5- O -isopropylidene-α-β- d -xylofuranose ( 7 , further

  摘要d-Lyxose（1）在动力学条件下与2-甲氧基丙烯进行丙酮化反应，以高收率得到2,3-O-异亚丙基-α-d -lyxofuranananose（2），进一步表征为1,5-二乙酸3，因此提供前往2的准备路线。为使d-木糖（5）反应而需要强制条件，从而导致39％的3,5- O-异亚丙基-α-β-d-木呋喃糖（7，其进一步特征在于其1,2-二乙酸9）， 33％的1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖（6）和20％的2,3：4,5-二-O-异亚丙基-乙二醛-d-木糖（如图8所示，其进一步特征在于其二乙醛酸氢缩醛10）。在较早提出的糖动力学丙酮化的一般原理框架内，所有结果都易于合理化。