5-溴-4-溴甲基-2-苯基噻唑 | 78502-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-4-溴甲基-2-苯基噻唑
• 英文名称: 5-Brom-4-brommethyl-2-phenylthiazol
• 英文别名: 5-bromo-4-(bromomethyl)-2-phenylThiazole；5-bromo-4-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 78502-84-8
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NS
• 分子量: 333.046
• InChiKey: SKFQXJVKLHZYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-溴甲基-2-苯基噻唑 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 barium peroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6S,7R)-7-methoxy-6-methyl-2-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for the Synthesis of Iminoglycitols from Amino Acids

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of polyhydroxypiperidines, which can be considered as iminoglycitols or 2,6-dideoxyazasugars, was developed, alpha-Benzolsulfonylamino esters served as a C2N building block while 2-bromo-3-(bromomethyl)oxazoles and -thiazoles contributed a C3-unit to the final piperidine ring. At first a dihydropyridine ring was established via alkylation and bromine-lithium exchange. The keto group of the resulting 5,6-dihydro[1,3]oxazolo- and 5,6-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-7(4H)-ones was reduced and, after alkylation reactions, the azole ring was cleaved, thus providing heteroatom substituents for the target piperdines. Protected 5-amino-3,4-dihydroxy and 5-amino-3-hydroxy-4-thiohydroxypiperdines were obtained in the talose series while Mitsunobu reaction of the intermiediates provided access to the altrose series.

  DOI：

  10.1021/jo010665z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基噻唑 生成 5-溴-4-溴甲基-2-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 133 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090042892A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B is a cyclic group other than phenyl, and B has a cyclic substituent at a position that is ortho to the position at which B is connected to the remainder of the structure of Formula (I). The 5-membered ring of Formula (I) has a second cyclic substituent in addition to B.

  具有公式(I)结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且对于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉粥样硬化具有用处。在公式(I)的化合物中，B是除苯基之外的环状基团，并且B在连接到公式(I)结构的其余部分的位置正交于其环状取代基。公式(I)的5元环具有第二个环状取代基，除B之外。
• CETP inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07910592B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B is a cyclic group other than phenyl, and B has a cyclic substituent at a position that is ortho to the position at which B is connected to the remainder of the structure of Formula (I). The 5-membered ring of Formula (I) has a second cyclic substituent in addition to B.

  具有公式（I）结构的化合物，包括化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且有助于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式（I）的化合物中，B是除苯基以外的环状基团，并且B在连接到公式（I）结构的其余部分的位置正交于具有环状取代基的位置。公式（I）的5元环具有第二个环状取代基，除了B。
• WO2007/81569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Krieg, Benno; Mittner, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 623 - 632
  作者：Krieg, Benno、Mittner, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• CETP INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1971595B1

  公开（公告）日：2013-10-16