(3aR,3bS,9aR,10aR)-2,2-dimethyl-3a,9,9a,10a-tetrahydro-3bH,5H-1,3,4,10-tetraoxa-7,8,8a-triazacyclopent[f]cyclopent[a]azulene | 725695-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,3bS,9aR,10aR)-2,2-dimethyl-3a,9,9a,10a-tetrahydro-3bH,5H-1,3,4,10-tetraoxa-7,8,8a-triazacyclopent[f]cyclopent[a]azulene
• 英文别名: 3,5’-anhydro-5-deoxy-5-(5-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；(1R,10S,11R,15R)-13,13-dimethyl-9,12,14,16-tetraoxa-3,4,5-triazatetracyclo[8.6.0.03,7.011,15]hexadeca-4,6-diene
• CAS: 725695-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: BGVCOZCUXYWSRY-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,9aR,10aR)-2,2-dimethyl-3a,9,9a,10a-tetrahydro-3bH,5H-1,3,4,10-tetraoxa-7,8,8a-triazacyclopent[f]cyclopent[a]azulene 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole-fused glycosides and nucleosides by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  各种1,2,3-三唑和1,2,3,4-四唑融合的多环化合物是从来源于碳水化合物的叠氮-炔烃和叠氮-氰化物底物合成的。呋喃糖的酸敏感1,2-O-异丙烯基醚基团被用于在Fischer糖苷化和Vorbruggen条件下，分别多样化为糖苷和核苷。

  DOI：

  10.1039/b716996e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aR,3bS,9aR,10aR)-2,2-dimethyl-3a,9,9a,10a-tetrahydro-3bH,5H-1,3,4,10-tetraoxa-7,8,8a-triazacyclopent[f]cyclopent[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物衍生的叠氮炔炔类的分子内Huisgen（'click'）反应方便地合成1,2,3-三唑稠合的四环化合物

  摘要：

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.012

文献信息

• Synthesis of Triazole‐Containing Furanosyl Nucleoside Analogues and Their Phosphate, Phosphoramidate or Phoshonate Derivatives as Potential Sugar Diphosphate or Nucleotide Mimetics
  作者：Andreia Fortuna、Paulo J. Costa、M. Fátima M. Piedade、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cplu.202000424

  日期：2020.8

  The synthesis of stable and potentially bioactive xylofuranosyl nucleoside analogues and potential sugar diphosphate or nucleotide mimetics comprising a 1,2,3‐triazole moiety is reported. 3′‐O‐Methyl‐branched N‐benzyltriazole isonucleosides were accessed in 5–7 steps and 42–54 % overall yields using a Cu(I)‐catalyzed cycloaddition of 3‐O‐propargyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylofuranose with benzyl azide

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化
• In situ 1,3-dipolar azide cycloaddition reaction: synthesis of functionalized d-glucose based chiral piperidine and oxazepine analogues
  作者：Subhankar Tripathi、Kaushik Singha、Basudeb Achari、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.036

  日期：2004.5

  Functionalized furanose-fused piperidines 4-6 and oxazepines 15-17, useful precursors for structurally unique bioactive nucleosides as well as for potential glycosidase inhibitors, have been synthesized by the application of 1,3-dipolar azide cycloaddition (DAC) reaction on d-glucose based substrates. The strategy works well even with the nucleoside analogue 8, affording the bicyclic nucleoside analogues

  官能呋喃稠合的哌啶4 - 6和氧氮杂15 - 17，以及潜在的糖苷酶抑制剂，已经通过1,3-偶极环加成的叠氮化物（DAC）反应的应用上D-合成为结构独特的生物活性的核苷前体的有用的葡萄糖基底物。该策略即使与核苷类似物8一起也能很好地工作，提供双环核苷类似物11和12。
• [EN] SUBSTITUTED SUGAR DERIVED 1, 2, 3-TRIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR DIMERS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 1, 2, 3-TRIAZOLES DÉRIVÉS DE SUCRES SUBSTITUÉS ET LEURS DIMÈRES AINSI QU'UN PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014132273A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention discloses tricyclic five membered sugar derived 1,2,3-triazoles compounds of formula I and their dimers and a process for the preparation thereof. Particularly, the present invention relates to tricyclic five membered sugar derived 1,2,3-triazoles compounds of formula I which are useful for screening of various kinases and other related targets. [Insert formula I here] wherein R is selected from hydrogen, (un)substituted or substituted alkyl, (un)substituted or substituted aryl, (un)substituted or substituted cycloalkyls, (un)substituted or substituted heteroaryls.
• Synthesis of 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole-fused glycosides and nucleosides by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Ramakrishna I. Anegundi、Vedavati G. Puranik、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b716996e

  日期：——

  Various 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole fused multi-cyclic compounds were synthesized from carbohydrate derived azido-alkyne and azido-cyanide substrates. The acid sensitive 1,2-O-isopropylidene group of the furanosyl sugar was utilized for diversification to glycosides and nucleosides under Fischer glycosidation and Vorbruggen's conditions, respectively.

  各种1,2,3-三唑和1,2,3,4-四唑融合的多环化合物是从来源于碳水化合物的叠氮-炔烃和叠氮-氰化物底物合成的。呋喃糖的酸敏感1,2-O-异丙烯基醚基团被用于在Fischer糖苷化和Vorbruggen条件下，分别多样化为糖苷和核苷。
• Expedient synthesis of 1,2,3-triazole-fused tetracyclic compounds by intramolecular Huisgen (‘click’) reactions on carbohydrate-derived azido-alkynes
  作者：Srinivas Hotha、Ramakrishna I. Anegundi、Arvind A. Natu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.012

  日期：2005.7

  An efficient, practical and convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused tetracyclic compounds was achieved by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbohydrate-derived azido-alkynes.

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。