(Z)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile | 76132-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 76132-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: KWPXHYVLHRGPLK-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(²H)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 D2O 作为氘源选择性 α-氘化肉桂腈

  摘要：

  描述了使用强碱t BuOK 或金属-配体协同 Ru 钳形催化剂对 α,β-不饱和腈进行选择性 α-氘化。在 70 °C 下以 D 2 O 作为氘源和甘醇二甲醚作为溶剂，t BuOK 是一种有效的肉桂腈α-C( sp 2 ) 位氘化催化剂，可提供从良好到优异的各种氘化衍生物产率和非常高的氘掺入水平。虽然tBuOK 催化的协议不容忍碱敏感的官能团，使用 Milstein 的钌 PNN 钳形催化剂以优异的产率氘化含有苄基溴或酯部分的肉桂腈衍生物。此外，发现金属-配体协同 Ru 催化剂的 H/D 交换活性显着高于t BuOK，即使在室温下也能很好地进行反应。提出了一种机制建议，当使用t BuOK 作为催化剂时，肉桂腈 α-CH 位置的去质子化，而与 Ru PNN 钳子的 H/D 交换催化可能通过（可逆的）Oxa-Michael 加成 D 2 O 进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101093
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-苯基-3-(2-吡啶基)丙烯酰胺 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(Z)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394

文献信息

• Chlorpheniramine Analogues Reverse Chloroquine Resistance in <i>Plasmodium falciparum</i> by Inhibiting PfCRT
  作者：Karen J. Deane、Robert L. Summers、Adele M. Lehane、Rowena E. Martin、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/ml5000228

  日期：2014.5.8

  The emergence and spread of malaria parasites that are resistant to chloroquine (CQ) has been a disaster for world health. The antihistamine chlorpheniramine (CP) partially resensitizes CQ-resistant (CQR) parasites to CQ but possesses little intrinsic antiplasmodial activity. Mutations in the parasite's CQ resistance transporter (PfCRT) confer resistance to CQ by enabling the protein to transport the drug away from its site of action, and it is thought that resistance-reversers such as CP exert their effect by blocking this CQ transport activity. Here, a series of new structural analogues and homologues of CP have been synthesized. We show that these compounds (along with other in vitro CQ resistance-reversers) inhibit the transport of CQ via a resistance-conferring form of PfCRT expressed in Xenopus laevis oocytes. Furthermore, the level of PfCRT-inhibition was found to correlate well with both the restoration of CQ accumulation and the level of CQ resensitization in CQR parasites.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reduction of 3,3-Diarylacrylonitriles
  作者：Daehyung Lee、Youngmin Yang、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/ol0712071

  日期：2007.7.1

  CuH-catalyzed enantioselective conjugate reduction of 3,3-diaryl-substituted acrylonitriles is described. A range of 3-aryl-3-pyridylacrylonitriles were reduced with high levels of enantioselectivity under optimal conditions employing a copper/Josiphos complex in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS).
• Rhodium-Catalyzed Cyanation of C(sp²)–H Bond of Alkenes
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01746

  日期：2015.8.7

  Efficient and selective rhodium-catalyzed cyanation of chelation-assisted C-H bonds of alkenes has been accomplished using environmentally benign N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as a cyanating reagent. The developed methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of diverse substituted acrylonitriles in good to excellent yields. Furthermore, the potential of the methodology was demonstrated through the formal synthesis of chlorpheniramine-based antagonist.
• ISHIKAWA FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1394-1402
  作者：ISHIKAWA FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, MITSUXIKO;YAMADA, KEHNITI;ODA, MASARU;SUDZUKAMO, TAKEHO
  作者：TAMURA, MITSUXIKO、YAMADA, KEHNITI、ODA, MASARU、SUDZUKAMO, TAKEHO

  DOI：——

  日期：——