((1S)-1-((((1S)-1-benzyl-3-ethylamino-2-hydroxy-3-oxopropyl)amino)carbonyl)-3-methylbutyl)carbamic acid 2-methoxyethyl ester | 854403-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ((1S)-1-((((1S)-1-benzyl-3-ethylamino-2-hydroxy-3-oxopropyl)amino)carbonyl)-3-methylbutyl)carbamic acid 2-methoxyethyl ester
• 英文别名: 2-methoxyethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-(ethylamino)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 854403-01-3
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₆
• 分子量: 437.536
• InChiKey: GJGVSJMUIULKCR-ADUPEVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S)-1-((((1S)-1-benzyl-3-ethylamino-2-hydroxy-3-oxopropyl)amino)carbonyl)-3-methylbutyl)carbamic acid 2-methoxyethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到((1S)-1-((((1S)-1-benzyl-2,3-dioxo-3-(ethylamino)propyl)amino)carbonyl)-3-methylbutyl)carbamic acid 2-methoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF PERIPHERAL NERVE DISORDER

  摘要：

  本发明提供了一种治疗和/或预防外周神经障碍的方法，通过促进外周神经再生。具体地，本发明提供了一种用于治疗和/或预防外周神经障碍的组合物，包括由通式（I）表示的化合物： 其中R1为与低烷氧基取代的低烷基，与杂环基取代的低烷基，杂环基，或由式（IIa）表示的基团： R4O—R5m（IIa） 其中R4为低烷基，R5为低烷基烯，m为1至6的整数； R2为可选择地取代苯基的低烷基；和 R3为可选择地取代卤素，低烷氧基，或苯基的低烷基；缩合多环碳氢化合物；或氢。

  公开号：

  US20190314320A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 盐酸 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydrogensulfite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 ((1S)-1-((((1S)-1-benzyl-3-ethylamino-2-hydroxy-3-oxopropyl)amino)carbonyl)-3-methylbutyl)carbamic acid 2-methoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lissencephaly therapeutic agent

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种治疗脑皮质平滑症患者的药物和方法。本发明提供了一种脑皮质平滑症治疗或预防剂，包括由通式（I）表示的化合物： 其中R1是用低烷基取代的低烷氧基，用杂环基取代的低烷基，杂环基，或由式（IIa）表示的基团： 其中 R4是低烷基，R5是低烷基，m是1到6的整数； R2是可选地用苯基取代的低烷基；和 R3是可选地用卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基；缩合多环碳氢化合物；或氢。

  公开号：

  US09371359B2

文献信息

• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ALPHA-CETOAMIDE, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2005056519A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (INSERT CHEMICAL FORMULA) (wherein R1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：（插入化学式）（其中R1是由低烷基取代的低烷氧基或杂环基，或者是杂环基；R2是可选择地由苯基取代的低烷基；R3是可选择地由卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基，或者是融合的多环碳氢基），该化合物在口服后被很好地吸收，表现出良好的血液水平持久性，并具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• Alpha-ketoamide derivative, and production method and use thereof
  申请人：Shirasaki Yoshihisa

  公开号：US20070004643A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (wherein R 1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R 2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R 3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为(I):(其中，R1是一个低烷基，该低烷基被低烷氧基或杂环基取代，或者是一个杂环基；R2是一个低烷基，可选地被苯基取代；R3是一个低烷基，可选地被卤素、低烷氧基或苯基取代，或者是一个融合的多环碳氢基)，该化合物口服吸收良好，血液水平持久，具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• LISSENCEPHALY THERAPEUTIC AGENT
  申请人：Osaka City University

  公开号：EP2647386B1

  公开（公告）日：2018-09-05
• Exploration of orally available calpain inhibitors: Peptidyl α-ketoamides containing an amphiphile at P3 site
  作者：Yoshihisa Shirasaki、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Jun Inoue、Masayuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.059

  日期：2005.7

  A novel series of dipeptidyl alpha-ketoamide derivatives with amphiphile was designed and synthesized as water-soluble calpain inhibitors. The introduction of amphiphiles at the P3 site increased water solubility without loss of membrane permeability and provided the oral available inhibitors. Extension of the ethylene glycol chain at the P3 site led to an improvement in persistence of plasma levels. In particular, introduction of a combination of a diethylene glycol methyl ether moiety at the P3 site, a phenylalanine residue at the P1 site and a cyclopropyl moiety at the P' site was the most effective modification for an increase in plasma drug exposure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1692098B1

  公开（公告）日：2009-10-28