trans-10-methyl-2β-decalinol | 3213-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-10-methyl-2β-decalinol
• 英文别名: 2β-Hydroxy-10-methyldecalin；trans-9β-Methyl-2β-decalol；(+/-)-2cis-Hydroxy-9ref-methyl-(10transH)decalin；9-Methyl-trans-2β-decalol；(2S,4aR,8aR)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 3213-59-0；4694-06-8；25578-06-7；25578-07-8；74286-83-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: WWSDZKSBJHJXHD-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-10-methyl-2β-decalinol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(10'-methyl-trans-2'α-decalinyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  取代环己基反应中的非对映选择性。实验和理论研究

  摘要：

  已经研究了一系列烷基取代的环己基自由基反应中的非对映选择性。除了向烯烃添加环己基之外，已经发现只有在烯烃中心结合的取代基被自由基攻击会影响赤道轴选择性。与自由基中心结合的取代基或与自由基中心结合的轴向取代基导致轴向侵蚀增加。赤道/3-取代基或轴向β-取代基增加赤道攻击的量。卤素和夺氢反应也观察到相同的趋势；轴向反应产物的量通常略高于加成反应。立体选择性可以用空间和扭转效应来解释，这与环己酮的亲核加成反应所建议的非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00037a007
• 作为产物：
  描述：

  2β,3β-oxido-10-methyl-trans-decalin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以85%的产率得到trans-10-methyl-2β-decalinol
  参考文献：
  名称：

  取代环己基反应中的非对映选择性。实验和理论研究

  摘要：

  已经研究了一系列烷基取代的环己基自由基反应中的非对映选择性。除了向烯烃添加环己基之外，已经发现只有在烯烃中心结合的取代基被自由基攻击会影响赤道轴选择性。与自由基中心结合的取代基或与自由基中心结合的轴向取代基导致轴向侵蚀增加。赤道/3-取代基或轴向β-取代基增加赤道攻击的量。卤素和夺氢反应也观察到相同的趋势；轴向反应产物的量通常略高于加成反应。立体选择性可以用空间和扭转效应来解释，这与环己酮的亲核加成反应所建议的非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00037a007

文献信息

• ¹³C Nuclear Magnetic Resonance Studies. 38. Examination of the Long-range Shielding Effects of the Hydroxyl Group in Alicyclic Systems
  作者：S. H. Grover、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v74-140

  日期：1974.3.15

  The substituent effects of the hydroxyl group on the 13C shieldings of the trans-decalols and the 10-methyl-trans-decalols have been determined. The shifts for the carbons three and four bonds from...

  已经确定了羟基对反式十二醇和 10-甲基-反式十二醇的 13C 屏蔽的取代作用。碳三键和四键的变化从...
• Casadevall,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4506 - 4515
  作者：Casadevall,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 459 - 468
  作者：Tichy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Alkylidenecyanoacetates with Sodium Borohydride
  作者：James A. Marshall、Ronnie D Carroll

  DOI：10.1021/jo01019a058

  日期：1965.8