(3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-1-yn-3-ol | 908129-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 908129-86-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: ZWZQGKZPJDDFMT-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-1-yn-3-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-benzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of 2-amino propargyl alcohols. Chiral building blocks for enantiopure amino γ-lactones and 5-hydroxy-piperidinone derivatives

  摘要：

  alpha-Dibenzylamino aldehydes, derived from the corresponding natural alpha-amino acids, react with metal acetylides to yield anti-amino propargyl alcohols in good yield and diastereomeric excess. syn Amino alcohols are prepared from the. anti diastereo-isomers and all of them are elaborated in few steps to enantiopure amino lactones and hydroxy-piperidin-2-ones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.131
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-1-yn-3-ol 、 (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-5-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗-β-氨基醇的直接立体选择性合成

  摘要：

  对映体纯的抗-β-氨基醇是由衍生自α-氨基酸的光学纯的α-（N，N-二苄基氨基）苄基酯合成的，方法是在-78°C下依次用DIBAL-H还原为醛，然后在原位添加格氏试剂。除了抗-β-氨基醇，抗2 -氨基- 1,3-二醇和抗以良好的收率（60-95％）和优异的立体选择性获得-3-氨基-1,4-二醇的（de> 95％ ）。我们的技术与底物中存在的游离羟基相容。为了证明该方法的多功能性，从适当的步骤分两步合成了spisulosine和sphinganineN，N-二苄基-1-氨基苄基酯的产率分别为42％和45％。

  DOI：

  10.1021/jo500481j

文献信息

• Diastereoselective Ethynylation of Chiral α-(Dibenzylamino) Aldehydes: Synthesis ofmeso- and HomochiralC2-Symmetrical 1,6-Diamino-2,5-diols
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200600214

  日期：2006.8

  Homochiral α-(dibenzylamino) aldehydes, prepared from the corresponding α-amino acids, react with ethynylmagnesium bromide in THF/Et2O at 0 °C to afford, in good yields and dr, propargylic 1,2-amino alcohols; anti diastereomers were always formed as the major products in this reaction. These compounds are versatile intermediates in the synthesis of meso- and enantiopure 1,6-diamino-2,5-diols with C2

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)