1-(2,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 31489-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-(2,5-二甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮；1-(2,5-二甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(2,5-Dimethyl-phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2,5-dimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione；1-(2,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 31489-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00175392
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JTMRNNLDGAGYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 、 6-phenyl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(+/-)-(3aS,9S,9aR)-2-(2,5-dimethylphenyl)-9-phenylperhydropyrazolo[1,2-a]pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Addition of 1,3-Dipolarophiles to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  Thermolysis of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of N-arylmaleimides having a substituent in the ortho position of the aromatic ring leads to predominant formation of the corresponding trans-9-arylperhydropyrazolo[1,2-a]pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,3-diones. 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes react with fumaric acid derivatives in a stereoselective fashion, affording perhydropyrazolo[1,2-a]pyrazoles with a trans,trans configuration.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010225.29775.d3
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,5-二甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化可切换的 [4 + 1] 和 [4 + 2] N-芳基吡唑啉酮与马来酰亚胺的环化：获得螺吡唑并 [1,2-a] 吲唑吡咯烷和稠合的吡唑并吡咯并肉啉

  摘要：

  已探索了铑 (III) 催化的可控 [4 + 1] 和 [4 + 2] 环化N-芳基吡唑啉酮与马来酰亚胺作为 C1 和 C2 合成子，用于合成螺[吡唑并 [1,2- a ] 吲唑-pyrrolidines] 和稠合的 pyrazolopyrrolo cinnolines。产品选择性是通过时间依赖性环化实现的。[4 + 1] 环化反应包括顺序 Rh(III) 催化的N-芳基吡唑啉酮的 C-H 烯基化，然后通过氮杂-迈克尔型加成进行分子内螺环化，得到螺 [pyrazolo[1,2- a ]吲唑吡咯烷]。然而，延长的反应时间会原位转化形成的螺[吡唑并[1,2- a] indazole-pyrrolidine] 变成融合的 pyrazolpyrrolocinnoline。这种独特的产物形成转换通过 C-C 键的 1,2 位移通过应变驱动的环膨胀进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02338

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylation of Maleimides Using Carboxylic Acids as a Traceless Directing Group
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01964

  日期：2017.8.4

  ready-stock aryl carboxylic acids has been developed based on weak carboxylate-directed ortho-C–H alkylation and concomitant decarboxylation processes, fabricating 3-aryl succinimides, a recurrent scaffold in drug molecules, in high yields (up to 97%). The protocol features operational simplicity, avoids the need for precious metal additives/oxidants, and offers broad substrate scope with formal meta- and

  基于弱羧酸盐定向的邻-C-H烷基化和伴随的脱羧过程，开发了一种高效的Ru（II）催化的马来酰亚胺与现成的芳基羧酸进行加氢芳基化反应，制备了3-芳基琥珀酰亚胺，这是药物分子中的常见骨架，高产（高达97％）。该协议具有操作简单，无需贵金属添加剂/氧化剂的特点，并提供了具有正式的间位和对位选择性的广泛底物范围。它代表了Ru（II）催化马来酰亚胺与无偏苯甲酸直接芳基化的第一个例子。
• Stabilizing Fluorine–π Interactions
  作者：Ping Li、Josef M. Maier、Erik C. Vik、Christopher J. Yehl、Brent E. Dial、Amanda E. Rickher、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1002/anie.201702950

  日期：2017.6.12

  molecular balances were designed to study and measure fluorine–aromatic (F–π) interactions. Fluorine substituents gave rise to increasingly more stabilizing interactions with more electron-deficient aromatic surfaces. The attractive F–π interaction is electrostatically driven and is stronger than other halogen–π interactions.

  设计了一系列N-芳基酰亚胺分子平衡，以研究和测量氟-芳族（F-π）相互作用。氟取代基引起了与更多电子不足的芳族表面之间越来越稳定的相互作用。有吸引力的F-π相互作用是静电驱动的，并且比其他卤素-π相互作用更强。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Functionalization on Maleimides with Electrophiles: A Demonstration of Umpolung Strategy
  作者：Suman Dana、Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00674

  日期：2017.4.7

  of maleimides, innate electrophiles, has been realized under Ru(II)-catalysis such that exposure to electrophiles delivered products of C–H chalcogenation and amidation in good yields (up to 94%). This protocol features mild conditions and operational simplicity with broad substrate scope, uses an inexpensive and air-stable catalyst, and also represents the first example of Ru(II) catalyzed C–H selenylation

  在Ru（II）催化下已实现了马来酰亚胺（先天亲电试剂）的非常规亲核反应性，因此，暴露于亲电试剂中可以产生高产（高至94％）的C–H硫族化和酰胺化产物。该方案具有温和的条件和操作简便性，具有广泛的底物范围，使用廉价且空气稳定的催化剂，并且还代表Ru（II）催化烯烃的C–H硒化反应的第一个实例。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative C(sp ³ )−H Alkenylation of 8‐Methylquinolines with Maleimides Under Aerobic Conditions
  作者：Baode Shan、Baotao Kang、Mingyue Song、Rui Wang、Guozhu Chen、Cuncheng Li、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000283

  日期：2020.6.15

  A rhodium(III)‐catalyzed C(sp3)−H alkenylation of 8‐methylquinolines with electron‐deficient maleimides has been accomplished with the combination of copper acetate, 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl and oxygen as the oxidant. A variety of maleimides react with various 8‐methylquinolines to furnish the corresponding alkenylated products in moderate to good yields.

  铑（III）催化的8-甲基喹啉的C（sp 3）-H烯基与缺电子的马来酰亚胺的结合是由乙酸铜，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧和氧氧化剂。各种马来酰亚胺与各种8-甲基喹啉反应，以中等至良好的产率提供相应的烯基化产物。
• Reactions of ketene aminals with n-arylmaleimides and dimethyl acetylenedicarboxylate, a direct pathway to derivatives of pyrrolo[1,2-a]imidazole and imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：V. D. Orlov、Yu. V. Kharchenko、I. M. Gella、I. V. Omel’chenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s10593-012-1123-y

  日期：2012.11

  N-arylmaleimides or dimethyl acetylenedicarboxylate to 2-imidazolideneacetophenones proceeds at the most nucleophilic carbon atom of the acetophenone derivatives and results in a rearrangement to give derivatives of 5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole or imidazo[1,2-a]pyridine, respectively. In the case of 2-imidazolidenecyclopentanones and 2-imidazolidine-cyclohexanones, the reaction terminates

  将N-芳基马来酰亚胺或乙酰二羧酸二甲酯添加到2-咪唑并苯乙酮基苯乙酮衍生物的最亲核碳原子上，并导致重排生成5-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo衍生物分别为[1,2-a]咪唑或咪唑并[1,2-a]吡啶。在2-咪唑啉基环戊酮和2-咪唑烷-环己酮的情况下，反应在咪唑啉系统的氮原子上加入酰亚胺或乙酰二羧酸二甲基二甲酯而终止。