2-iodo-5-phenoxybiphenyl | 607731-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-phenoxybiphenyl
• 英文别名: 1-Iodo-4-phenoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 607731-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₃IO
• 分子量: 372.205
• InChiKey: MHKVBBXEWGAVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-phenoxybiphenyl 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-phenyldibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的1,4-钯迁移进入融合多环化合物，实现分子内远程CH活化。

  摘要：

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02392
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,2-二碘乙烷 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-iodo-5-phenoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h

文献信息

• 1,4-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Arylation:  Synthesis of Fused Polycycles
  作者：Marino A. Campo、Qinhua Huang、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja035121o

  日期：2003.9.1

  A novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.