Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 165194-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 165194-70-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅S
• 分子量: 480.625
• InChiKey: QEIYZTBIABMFPT-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 、 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wandzik; Pastuch-Gawolek; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 10, p. 1681 - 1687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Das, Saibal Kumar; Roy, Nirmolendu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 417 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Sequential Stereoselective Synthesis of Trisaccharide (Glc<i>β</i>1-6Glc<i>β</i>1-6Glc) by Promotion of Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyst
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoshinari Wakiyama、Kazuo Miyazaki、Kazuya Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.1999.933

  日期：1999.9

  A one-pot synthesis of trisaccharides was successfully carried out by combination of two types of the trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate catalyzed stereoselective glycosylation reactions. Selective activation of a glycosyl phenyl carbonate in the presence of a thioglycoside allows two successive glycosyl coupling in one-pot manner to afford several protected trisaccharides, Glcβ1-6Glcβ1-6Glc, in good to high yields.

  通过结合两种类型的三苯基四氟苯基硼酸盐催化的立体选择性糖苷化反应，成功实现了一锅法合成三糖。在硫糖苷存在的情况下，选择性激活糖苷苯基碳酸酯允许在一锅中进行两次连续的糖苷偶联，获得了几种保护的三糖Glcβ1-6Glcβ1-6Glc，产率为中高等。