N-cyanoethyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol | 121330-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-cyanoethyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol
• 英文别名: 1-Pyrrolidinepropanenitrile, 4-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2-(hydroxymethyl)-, (2R-cis)-；3-[(2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 121330-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 278.311
• InChiKey: UKJWXYCQROIMCM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanoethyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-hydroxy-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胸苷碳环类似物中的3'-CH基被氮取代。

  摘要：

  我们制备了（4R）-4-胸苷基-D-脯氨醇，它是3'-脱氧胸苷的类似物，其中的糖已被D-脯氨醇代替。该强碱性仲胺已转化为相应的羟胺，它是胸苷或2'-脱氧木呋喃糖基胸腺嘧啶的类似物。我们还合成了许多简单的胺衍生物，以测试其对单纯疱疹1（HSV-1），人免疫缺陷病毒1（HIV-1）和人肿瘤细胞系的体外活性。在这些化合物中，羟胺12被证明对乳腺，结肠和肺源性人类肿瘤细胞系具有活性，IC50值分别为0.08、14.02和6.91 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00128a015
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-cis-4-amino-D-prolinol 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-cyanoethyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  胸苷碳环类似物中的3'-CH基被氮取代。

  摘要：

  我们制备了（4R）-4-胸苷基-D-脯氨醇，它是3'-脱氧胸苷的类似物，其中的糖已被D-脯氨醇代替。该强碱性仲胺已转化为相应的羟胺，它是胸苷或2'-脱氧木呋喃糖基胸腺嘧啶的类似物。我们还合成了许多简单的胺衍生物，以测试其对单纯疱疹1（HSV-1），人免疫缺陷病毒1（HIV-1）和人肿瘤细胞系的体外活性。在这些化合物中，羟胺12被证明对乳腺，结肠和肺源性人类肿瘤细胞系具有活性，IC50值分别为0.08、14.02和6.91 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00128a015

文献信息

• NG, KAM-MUI EVA;ORGEL, LESLIE E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1754-1757
  作者：NG, KAM-MUI EVA、ORGEL, LESLIE E.

  DOI：——

  日期：——
• Replacement of 3'-CH group by nitrogen in the carbocyclic analog of thymidine
  作者：Kam Mui Eva Ng、Leslie E. Orgel

  DOI：10.1021/jm00128a015

  日期：1989.8

  prepared (4R)-4-thyminyl-D-prolinol, an analogue of 3'-deoxythymidine in which the sugar has been replaced by D-prolinol. This strongly basic secondary amine has been converted to the corresponding hydroxylamine, an analogue of either thymidine or 2'-deoxyxylofuranosylthymine. We have also synthesized a number of simple derivatives of the amine for testing in vitro activity against herpes simplex 1 (HSV-1)

  我们制备了（4R）-4-胸苷基-D-脯氨醇，它是3'-脱氧胸苷的类似物，其中的糖已被D-脯氨醇代替。该强碱性仲胺已转化为相应的羟胺，它是胸苷或2'-脱氧木呋喃糖基胸腺嘧啶的类似物。我们还合成了许多简单的胺衍生物，以测试其对单纯疱疹1（HSV-1），人免疫缺陷病毒1（HIV-1）和人肿瘤细胞系的体外活性。在这些化合物中，羟胺12被证明对乳腺，结肠和肺源性人类肿瘤细胞系具有活性，IC50值分别为0.08、14.02和6.91 microM。