dibenzylphosphoryl 2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucoside | 374726-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzylphosphoryl 2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 374726-38-2
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₁P
• 分子量: 550.499
• InChiKey: WWYNWTIPOHXJOT-QUNCFXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylphosphoryl 2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sim, Mui Mui; Kondo, Hirosato; Wong, Chi-Huey, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 6, p. 2260 - 2267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dibenzylphosphoryl 2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  Sim, Mui Mui; Kondo, Hirosato; Wong, Chi-Huey, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 6, p. 2260 - 2267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical synthesis of GDP-fucose analogs and their utilization by the Lewis *A(1 → 4) fucosyltransferase
  作者：Uday B. Gokhale、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1139/v90-165

  日期：1990.7.1

  Chemical syntheses are reported for GDP-fucose (5), GDP-3-deoxy-fucose (6), and GDP-arabinose (7), the demethyl analog of 5. All three sugar nucleotides were found to act as donor substrates for an α(1 → 4) fucosyltransferase isolated from human milk when *BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1) was used as the acceptor. The rate of transfer of sugar residues to 1 was measured using a coupled spectrophotometric assay and was found to be 100% (5), 2.3% (6), and 5.9% (7). The product Le^a-active oligosaccharide analogs were identified by both an enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) and by ¹H NMR spectroscopy. Keywords: glycosyltransferase, oligosaccharide synthesis, sugar-nucleotide analog, ELISA assay, fucosyltransferase.

  报道了GDP-岩藻糖（5）、GDP-3-去氧岩藻糖（6）和GDP-阿拉伯糖（7）的化学合成，其中7是5的去甲基类似物。当以*BDGal(1 → 3)*BDGlcNAc-O(CH₂)₈COOMe (1)作为受体时，发现这三种糖核苷酸都能作为人乳中分离的α(1 → 4)岩藻糖基转移酶的供体底物。使用耦合分光光度法测量糖残基转移速率，发现对1的转移率分别为100%（5）、2.3%（6）和5.9%（7）。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）和¹H NMR光谱法鉴定了产物Le^a-活性寡糖类似物。关键词：糖基转移酶、寡糖合成、糖核苷酸类似物、ELISA检测、岩藻糖基转移酶。
• Efficient chemical synthesis of GDP-fucose
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Mui Mui Sim、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00036a036

  日期：1992.5
• GOKHALE, UDAY B.;HINDSGAUL, OLE;PALCIC, MONIC M., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1063-1071
  作者：GOKHALE, UDAY B.、HINDSGAUL, OLE、PALCIC, MONIC M.

  DOI：——

  日期：——