4-(6-iodo-3-methoxy-2-phenylmethoxyanilino)but-2-enenitrile | 220034-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-iodo-3-methoxy-2-phenylmethoxyanilino)but-2-enenitrile
• CAS: 220034-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₇IN₂O₂
• 分子量: 420.25
• InChiKey: UMAIRTPXEGKRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-iodo-3-methoxy-2-phenylmethoxyanilino)but-2-enenitrile 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-tosyldiscorhabdin E
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的仿生方法：Discorhabdins C和E和Dethiadiscorhabdin D的总合成。

  摘要：

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9815397
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1-methoxy-3-nitro-benzene 在 盐酸 、 一氯化碘 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(6-iodo-3-methoxy-2-phenylmethoxyanilino)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的仿生方法：Discorhabdins C和E和Dethiadiscorhabdin D的总合成。

  摘要：

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9815397