1-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2-phenylindole | 193810-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2-phenylindole
• 英文别名: 2-phenyl-1-pivaloylindole；2-phenyl-N-pivaloylindole；1-pivaloyl-2-phenyl-1H-indole；2,2-Dimethyl-1-(2-phenylindol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 193810-79-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: LQADRWKCCJDTSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2-phenylindole 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 90.0h， 以92%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  对两个互补方案的系统研究，可对N-吡咯并林醇进行一般，温和和有效的脱保护

  摘要：

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.098
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)新戊酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  通过钯催化的末端炔烃与2-卤代苯胺的反应，易于合成的各种2-乙炔基苯胺，在四丁基氟化铵（TBAF）的作用下，以优异的产率在回流或室温下的四氢呋喃中进行环化反应，生成2-取代的吲哚，且不影响溴、氯、氰基、乙氧羰基和乙炔基团。

  DOI：

  10.1039/a808842j

文献信息

• “On Water”, Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Room Temperature CH Arylation of Indoles
  作者：Saidul Islam、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201302838

  日期：2013.11.4

  top of your chemistry! An “on water”, palladium‐catalyzed, phosphine‐free direct CH arylation of indoles, with iodoarenes at 25–30 °C, is disclosed (see scheme; TBDMS=N‐tert‐butyldimethylsilyl ether; SEM=N‐2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl; Bn=benzyl, Piv=pivabyl). The mildness of the reaction conditions permits the tolerance of a variety of N1‐protected indoles.

  掌握化学反应！一个“水”，钯-催化的，游离的膦直接Ç  ħ吲哚的在25-30℃的芳基化，与iodoarenes，公开了（参见方案; TBDMS = ñ -叔丁基二甲基醚; SEM = Ñ -2 -（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; Bn =苄基，Piv =吡巴贝基）。反应条件温和性使得各种N1的宽容-保护的吲哚类化合物。
• Elements of Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Oxidative Arene Cross-Coupling
  作者：David R. Stuart、Elisia Villemure、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja0745862

  日期：2007.10.1

  By changing the stoichiometric oxidant and modifying the indole N-substituent in palladium-catalyzed oxidative arene cross-coupling reactions, both C2 and C3 oxidative indole arylation can be achie...

  通过在钯催化氧化芳烃交叉偶联反应中改变化学计量氧化剂和修饰吲哚N-取代基，C2和C3氧化吲哚芳基化都可以实现...
• Regiocontrolled aerobic oxidative coupling of indoles and benzene using Pd catalysts with 4,5-diazafluorene ligands
  作者：Alison N. Campbell、Eric B. Meyer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c1cc13632a

  日期：——

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-couplings of indoles and benzene have been achieved by using 4,5-diazafluorene derivatives as ancillary ligands. Proper choice of the neutral and anionic ligands enables control over the reaction regioselectivity.

  已成功实现以钯为催化剂的吲哚和苯的好氧氧化交叉偶联反应，使用4,5-二氮芴衍生物作为辅助配体。合理选择中性和阴离子配体可以控制反应的区域选择性。
• An Efficient Procedure for the Deprotection of <i>N</i>-Pivaloylindoles, Carbazoles and β-Carbolines with LDA
  作者：J. Menéndez、Carmen Avendaño、J. Sánchez

  DOI：10.1055/s-2004-836060

  日期：——

  Treatment of variously substituted indoles with 2 equivalents of LDA at 40-45 °C led to their fast and efficient deprotection. This method was also extended to N-pivaloylcarbazoles and β-carbolines.

  在 40-45 °C的温度下，用 2 个等量的 LDA 处理各种取代的吲哚，可快速有效地对其进行脱保护。这种方法还扩展到了 N-新戊酰基咔唑和 δ-咔啉。
• Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akito Yasuhara、Yuichi Kanamori、Masashi Kaneko、Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a808842j

  日期：——

  The cyclization reaction of various 2-ethynylanilines, which were easily synthesized from 2-haloanilines by the palladium-catalyzed reaction with terminal alkynes, with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to yield 2-substituted indoles proceeded at refluxing or room temperature in THF in excellent yields without affecting the bromo, chloro, cyano, ethoxycarbonyl, and ethynyl groups.

  通过钯催化的末端炔烃与2-卤代苯胺的反应，易于合成的各种2-乙炔基苯胺，在四丁基氟化铵（TBAF）的作用下，以优异的产率在回流或室温下的四氢呋喃中进行环化反应，生成2-取代的吲哚，且不影响溴、氯、氰基、乙氧羰基和乙炔基团。