N-(2-碘苯基)新戊酰胺 | 170959-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)新戊酰胺
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)pivalamide
• 英文别名: 2-Iodo-pivaloylaniline；N-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 170959-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₄INO
• mdl: MFCD00859480
• 分子量: 303.143
• InChiKey: QEXYDNSSQLOPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  379.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)新戊酰胺 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以72%的产率得到2-叔丁基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化使用黄原酸酯作为硫醇替代物的原位生成硫醇，用于一锅合成苯并噻唑和苯并噻吩†

  摘要：

  成功开发了一种新的铜催化原位生成的芳基硫醇盐策略，该方法可使用以下方法一锅法从2-碘代苯胺合成一取代的苯并噻唑黄药作为硫醇的前体。具有电子释放基团和电子吸收基团的各种2-碘代苯胺以良好的产率产生相应的苯并噻唑。此外，该一锅法协议已成功用于合成有效的抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并[ d ]噻唑（PMX 610）。最后，铜催化原位生成芳基硫醇盐策略成功地用于邻卤代炔基苯的多米诺合成，该方法是使用邻卤代炔基苯黄药 作为硫醇的前体。

  DOI：

  10.1039/c3ob26915a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基乙酰苯胺 在 lithium (tetra)butylmagnesate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-(2-碘苯基)新戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases

  摘要：

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01731k

文献信息

• <i>para</i>-Selective copper-catalyzed C(sp²)–H amidation/dimerization of anilides <i>via</i> a radical pathway
  作者：Amol B. Viveki、Dnyaneshwar N. Garad、Rajesh G. Gonnade、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c9cc09824k

  日期：——

  Copper-catalyzed amidation/dimerization of anilides via regioselective C(sp2)-H functionalization is achieved. The para-selective amidation is accomplished on the anilide aromatic ring via a radical pathway leading to C-N bond formation in the presence of ammonium persulfate as a radical source/oxidant for the copper catalyst. The developed protocol tolerates a wide range of anilide substrates. The

  通过区域选择性的C（sp2）-H功能化实现了铜催化的苯甲酰胺的酰胺化/二聚化。在过硫酸铵作为铜催化剂的自由基源/氧化剂的情况下，通过导致CN键形成的自由基途径，在苯胺芳环上完成对选择酰胺化。所开发的方案可耐受多种苯胺基体。区域选择性通过单晶X射线研究证实。
• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp ³ )–H Alkynylation of Terminal Alkenes
  作者：Franco Della‐Felice、Margherita Zanini、Xiaoming Jie、Eric Tan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202014877

  日期：2021.3.8

  The RhIII‐catalyzed allylic C−H alkynylation of non‐activated terminal alkenes leads selectively to linear 1,4‐enynes at room‐temperature. The catalytic system tolerates a wide range of functional groups without competing functionalization at other positions. Similarly, the vinylic C−H alkynylation of α,β‐ and β,γ‐ unsaturated amides gives conjugated Z‐1,3‐enynes and E‐enediynes.

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。