benzyl 5-[(R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate | 906562-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-[(R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-[(1R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 906562-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: NSWWWGQCHILBFC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-[(R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 5-[(R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 d-糖中立体选择性合成 d-和 l-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物

  摘要：

  合成了 D-和 L-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物。从 D-木糖开始的开发方法提供了 D-丝氨酸对映体纯的相应氨基酸衍生物类似物。从 D-阿拉伯糖开始，以 92.3% 的对映体纯度分离出相应的 L-丝氨酸类似物。D-丝氨酸的类似物被转化为稳定的 Fmoc 活化衍生物，准备掺入肽中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941570

文献信息

• Synthesis of a C3-Symmetric Furyl-Cyclopeptide Platform with Anion Recognition Properties
  作者：Lidia Molina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201000219

  日期：2010.7

  was cyclized. The newly generated cyclopeptide was subjected to a conformational study in order to be considered as a C 3 -symmetric platform for the rational design of complex receptors. Moreover, the recognition properties towards cyanide, acetate and chloride anions were studied.

  将新的呋喃基氨基酸衍生物三聚化得到线性肽，最后环化。新生成的环肽进行了构象研究，以便将其视为合理设计复杂受体的 C 3 对称平台。此外，研究了对氰化物、乙酸根和氯阴离子的识别特性。
• Rapid discovery of potent α-fucosidase inhibitors by in situ screening of a library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/c4ob00931b

  日期：——

  The synthesis of a small library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles via copper catalysed cycloaddition of an alkynyl iminocyclopentitol and a set of commercial and synthetic azides has been achieved. The in situ screening for the activity towards alpha-fucosidase of the resulting triazoles has allowed the identification of one of the most potent and selective pyrrolidine derived inhibitors of this enzyme

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。
• New Methodology for the Stereoselective Synthesis of α-Furfurylamines from Sugars: Application to the Synthesis of Furyl Amino Acids and 3-Furylisoserines
  作者：Lidia Molina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201000183

  日期：——

  The synthesis of two new furyl amino acids as rigid isosteres of the dipeptides (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH and (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH is presented. The developed synthetic methodology starts from D-xylose and D-arabinose and makes use of trihydroxypropylfurans as intermediates. The key step of the strategy is the introduction of an amino function at the α-position of the adequate trihydroxypropylfuran

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Furan Amino Acid Analogues of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Serine from <scp>d</scp>-Sugars
  作者：Antonio Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、Lidia Molina、Ana Carmona

  DOI：10.1055/s-2006-941570

  日期：2006.6

  The synthesis of chiral furan amino acid analogues of D-and L-serine is reported. The developed methodology starting from D-xylose affords the corresponding amino acid derivative analogue of D-serine enantiomerically pure. Starting from D-arabinose, the corresponding analogue of L-serine was isolated in 92.3% enantiomeric purity. The analogue of D-serine was transformed into a stable Fmoc activated

  合成了 D-和 L-丝氨酸的手性呋喃氨基酸类似物。从 D-木糖开始的开发方法提供了 D-丝氨酸对映体纯的相应氨基酸衍生物类似物。从 D-阿拉伯糖开始，以 92.3% 的对映体纯度分离出相应的 L-丝氨酸类似物。D-丝氨酸的类似物被转化为稳定的 Fmoc 活化衍生物，准备掺入肽中。