3-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 79749-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 79749-50-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XRUSAWYXNLXVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 异丁酸甲酯 生成 3-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dienol ethers

  摘要：

  所述申报的发明涉及公式（III）的环状二烯醇醚，其中R3为氢，R4为C1-4烷氧基，或者R3和R4一起形成一个可选择取代的亚甲二氧基基团—O—C(R5)(R6)—O—，其中R5和R6分别独立地为氢、C1-4烷基或苯基。

  公开号：

  US06348606B2

文献信息

• 2,3-DIPHENYL-VALERONITRILE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Mosrin Marc

  公开号：US20140235446A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The compounds of the formula (I) in which L represents a radical of the formula and A 1 , B 1 and A 2 and B 2 are as defined in Claim 1, are suitable as herbicides for the control of harmful plants or as plant growth regulators. The compounds can be prepared by the process of Claim 12.

  式(I)中L代表式的基团，A1、B1、A2和B2如权利要求1所定义，适用于作为除草剂用于控制有害植物或作为植物生长调节剂。这些化合物可以通过权利要求12所述的方法制备。
• Process for the manufacture of 3-hydroxy-2,6,6,-trimethyl-2
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04532358A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  A process for the manufacture of 3-hydroxy-2,6,6,-trimethyl-2-cyclohexen-2-one, an intermediate in canthaxanthin synthesis, by isomerizing 1,1,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one in the presence of a palladium(O) complex of an acetone derivative of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are aryl and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen or monovalent hydrocarbon groups optionally carrying a carbonyl function, a bis-(diphenylphosphino) derivative of the formula (R.sup.5).sub.2 P--R.sup.6 --P(R.sup.5).sub.2 wherein R.sup.5 is phenyl or tolyl and R.sup.6 is a C.sub.2 --C.sub.4 -alkylene group optionally substituted with one or more inert organic groups, and a triarylphosphine of the formula P(R.sup.7).sub.3 wherein R.sup.7 is an optionally alkyl-substituted phenyl group.

  一种用于制造3-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-2-酮的方法，该化合物是角黄素合成的中间体，在钯（O）配合物存在下，通过异构化1,1,3-三甲基-7-氧代双环[4.1.0]庚烷-2-酮制备。其中，该钯（O）配合物为公式##STR1##的丙酮衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2为芳基，R.sup.3和R.sup.4为氢或单价碳氢基团，可选择携带羰基功能，该方法还包括公式（R.sup.5）.sub.2P-R.sup.6-P（R.sup.5）.sub.2的双苯基膦衍生物，其中R.sup.5为苯基或甲苯基，R.sup.6是C.sub.2-C.sub.4烷基，可选择带有一种或多种惰性有机基团的取代基，以及公式P（R.sup.7）.sub.3的三苯基膦。其中，R.sup.7是可选择烷基取代的苯基基团。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (4S)- OR (4R)-3,4-DIHYDROXY-2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-2-ENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S)- OU DE (4R)-3,4-DIHYDROXY-2,6,6-TRIMÉTHYLCYCLOHEX-2-ÉNONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018114732A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a new process for the preparation of one of the enantiomers of 3,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enoneand to a process for preparing (3S,3'S)-astaxanthin, which comprises the step of providing the (4S)-enantiomerof 3,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone.

  本发明涉及一种制备3,4-二羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯酮对映体之一的新工艺，以及制备(3S,3'S)-虾青素的工艺，其中包括提供3,4-二羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯酮的(4S)-对映体的步骤。
• Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0031875A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten sowie von Canthaxanthin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel mittels Zink und einer Carbonsäure mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, nämlich Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, hydriert und gewünschtenfalls die dabei erhaltene Verbindung der Formel nach Ueberführung in ein Phosphoniumsalz der Formel worin R Phenyl und X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, in Canthaxanthin überführt.

  本发明涉及一种制备环己烯衍生物和角黄素的工艺，其特征在于：通过锌和具有最多 3 个碳原子的羧酸（即甲酸、乙酸或丙酸）将式中的化合物氢化。 通过锌和具有多达 3 个碳原子的羧酸（即甲酸、乙酸或丙酸）进行氢化，如果需要，将式中化合物 转化成式中的鏻盐后 其中 R 为苯基，X 为氯、溴或碘）后转化为角黄素。
• Isomerisierung von 1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-on
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0133711A2

  公开（公告）日：1985-03-06

  Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-on, einem Zwischenprodukt in Canthaxanthinsynthesen, durch Isomerisierung von 1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-on in Gegenwart eines Palladium(0)-Komplexes eines Acetonderivates der Formel worin R1 und R2 Aryl bedeuten und R3 und R4 Wasserstoff oder einwertige, gegebenenfalls eine Carbonylfunktion aufweisende Kohlenwasserstoffreste bezeichnen, eines Bis-(diphenylphosphino)-Derivates der Formel worin R5 Phenyl oder Tolyl bezeichnet und R6 eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren inerten organischen Resten substituierte C2-C4-Alkylengruppe darstellt, und eines Triarylphosphins der Formel worin R7 einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Phenylrest bedeutet.

  一种制备 3-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮（一种角黄素合成的中间体）的工艺，该工艺是通过 1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-酮在式 1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-酮的丙酮衍生物的钯(0)络合物存在下进行异构化来实现的 式中 R1 和 R2 表示芳基，R3 和 R4 表示氢或任选具有羰基官能团的一价烃基的双-(二苯基膦)衍生物的钯(0)络合物。 式中 R5 表示苯基或甲苯基，R6 表示任选被一个或多个惰性有机基取代的 C2-C4 亚烷基，以及式中的三芳基膦。 其中 R7 表示任选被烷基取代的苯基。