5-溴-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑 | 1188116-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-3-phenylpyrazole
• CAS: 1188116-65-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: WILDUCFAXIIARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氢吡啶并[1,2-a]吡嗪 、 5-溴-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  丰富的数据实验可实现钯催化的哌啶和五元（杂）芳族亲电试剂的偶联

  摘要：

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00233
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二溴-1-苯基丙-2-烯-1-酮 、 偏二甲肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-溴-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/铃木-宫浦交叉偶联工艺从 β,β-二溴-烯酮制备取代吡唑

  摘要：

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218521

文献信息

• [EN] PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE AND RELATED ORGANIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE ET COMPOSÉS ORGANIQUES ASSOCIÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015003002A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention provides pyrrolo-pyrrole carbamate and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., solid tumor cancer, obesity, Down's syndrome, Alzheimer's disease, or pain, in a patient. The octahydropyrrolo pyrrole carbamates could be derived from hexafluoroisopropanol, Ν,Ν-disuccinimide and such. The activity of carbamates in MAGL, FAAH, and ABHD6 assays are also described.

  这项发明提供了吡咯-吡咯氨基甲酸酯及相关有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法，例如固体肿瘤癌症、肥胖症、唐氏综合征、阿尔茨海默病或疼痛。八氢吡咯-吡咯氨基甲酸酯可以由六氟异丙醇、Ν,Ν-二琥珀酰亚胺等物质衍生而来。此外还描述了氨基甲酸酯在MAGL、FAAH和ABHD6测定中的活性。
• PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE AND RELATED ORGANIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160137649A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention provides pyrrolo-pyrrole carbamate and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., solid tumor cancer, obesity, Down's syndrome, Alzheimer's disease, or pain, in a patient. The octahydropyrrolo pyrrole carbamates could be derived from hexafluoroisopropanol, N,N-disuccinimide and such. The activity of carbamates in MAGL, FAAH, and ABHD6 assays are also described.

  该发明提供了吡咯-吡咯氨基甲酸酯及其相关有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗用品以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如实体瘤癌，肥胖症，唐氏综合症，阿尔茨海默病或疼痛。八氢吡咯-吡咯氨基甲酸酯可以由六氟异丙醇，N,N-二琥珀酰亚胺等制得。此外还描述了氨基甲酸酯在MAGL，FAAH和ABHD6测定中的活性。
• US9828379B2
  申请人：——

  公开号：US9828379B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• WO2024054832A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Data-Rich Experimentation Enables Palladium-Catalyzed Couplings of Piperidines and Five-Membered (Hetero)aromatic Electrophiles
  作者：Aaron C. Sather、Theodore A. Martinot

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00233

  日期：2019.8.16

  palladium-catalyzed C–N cross-coupling methodology, high-throughput experimentation was used to identify a catalyst capable of fusing piperidine-based nucleophiles with five-membered (hetero)aromatic bromides. A decomposition pathway for the standard electrophile was found, and a base screen was used to identify conditions that suppress this undesired transformation. Building on this, systematic optimization using

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。