methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside | 612051-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside
• CAS: 612051-08-8
• 化学式: C₁₈H₃₉IO₄Si₂
• 分子量: 502.581
• InChiKey: WOUXDVYGLQGRPJ-JZWPEALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-p-tosyl-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0