(3R,4S,5S)-4-(benzyloxymethoxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one | 1159174-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-(benzyloxymethoxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-4-(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 1159174-83-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆Si
• 分子量: 396.556
• InChiKey: GFCQKHNQYHZRKL-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(benzyloxymethoxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one 、 甲基氯化镁 以 THFytetrahydrofuran 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-3-(benzyloxymethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methylhexane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的合成方法对（+）-新甲酚进行选择性羟基保护

  摘要：

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.194
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 (3R,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-hydroxy-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3R,4S,5S)-4-(benzyloxymethoxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过改进的合成方法对（+）-新甲酚进行选择性羟基保护

  摘要：

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.194

文献信息

• Selective hydroxyl protection of (+)-noviose via improved synthesis
  作者：Yiqiu He、Jianjun Xue、Yumei Zhou、Junshan Yang、Xiaoming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.194

  日期：2009.5

  Coumarin antibiotics are biologically important molecules embedded with (+)-noviose as signature moiety. A challenging problem concerning the synthesis of these molecules and their analogues is the difficulty in selective protection of the two non-anomeric OHs of (+)-noviose. In order to provide a useful solution to this problem, we report here a new strategy of (+)-noviose synthesis, modified from

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。