7-amino-4-methylcoumarin | 103264-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6-amino-4-methyl-coumarin；6-Amino-4-methyl-cumarin；6-amino-4-methyl-chromen-2-one；6-Amino-4-methyl-2H-chromen-2-one；6-amino-4-methylchromen-2-one
• CAS: 103264-02-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01627530
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BCSWJASCIGDMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-methylcoumarin 、 溴-1,4-二氧六环复合物 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-amino-5,7-dibromo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  二恶烷二溴化物在无溶剂条件下介导取代香豆素的溴化。

  摘要：

  通过使用二恶烷二溴化物作为固体溴化剂，开发了一种用于取代香豆素区域选择性溴化的有效无溶剂方案。已确定无溶剂方案的功效。取代基的电子性质和位置对反应结果的影响已通过建议的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.35
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-amino-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa; Iwaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VEGFR-2 inhibiting effect and molecular modeling of newly synthesized coumarin derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Mohamed F. El-Mansy、Weam S. Elserwy、Omaima M. Abdelhafez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115328

  日期：2020.3

  Twenty five newly synthesized coumarin scaffold based derivatives were assayed for their in vitro anticancer activity against MCF-7 breast and PC-3 prostate cancer cell lines and were further assessed for their in vitro VEGFR-2 kinase inhibitory activity. The in vitro cytotoxic studies revealed that most of the synthesized compounds possessed very promising cytotoxicity against MCF-7, particularly;

  分析了二十五个新合成的香豆素支架基衍生物对MCF-7乳腺癌和PC-3前列腺癌细胞系的体外抗癌活性，并对其体外VEGFR-2激酶抑制活性进行了进一步评估。体外细胞毒性研究表明，大多数合成的化合物对MCF-7具有非常有希望的细胞毒性，特别是对MCF-7。化合物4a（IC50 = 1.24 µM）和3d（IC50 = 1.65 µM）表现出优于阳性对照星形孢菌素（IC50 = 8.81 µM）的出色活性。同样，与参考标准相比，大多数化合物具有更高的抗增殖活性，IC50值为2.07至8.68 µM。选择两种细胞毒性衍生物4a和3d以评估其对VEGFR-2激酶的抑制能力。值得注意的是 化合物4a的IC50为0.36 µM，与星形孢菌素相当（IC50； 0.33 µM）。此外，它能够诱导prEG1凋亡，在G2 / M期阻止细胞生长并激活caspase-9。另一方面，观察到所有化合物对PC-3细胞系的细
• Copper-Promoted Sandmeyer Difluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Diazonium Salts
  作者：Jiang Wu、Yang Gu、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201502113

  日期：2015.6.22

  An efficient copper‐promoted difluoromethylthiolation of aryl and heteroaryl diazonium salts is described. The reaction is conducted under mild reaction conditions and various functional groups were compatible. In addition, reactions of heteroaryl diazonium salts such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl, and pyrazolyl diazonium salts occurred smoothly to afford the medicinally

  描述了一种有效的铜促进的芳基和杂芳基重氮盐的二氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的反应条件下进行，并且各种官能团是相容的。另外，杂芳基重氮盐如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，噻吩基，咔唑基和吡唑基重氮盐的反应平稳地进行，以提供具有医学重要性的二氟甲基硫代杂芳基。此外，还开发了一种更实用的单锅直接重氮化和二氟甲基硫醇化方案，并将苯胺衍生物转化为二氟甲基硫醇化的芳烃。该方法的实用性通过许多天然产物和药物分子的二氟甲基硫醇化得到证明。
• Parallel synthesis of a library of bidentate protein tyrosine phosphatase inhibitors based on the α-ketoacid motif
  作者：Yen Ting Chen、Christopher T Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.058

  日期：2004.6

  synthesis, using parallel solution-phase methods, of a library of 104 potential inhibitors of PTPases. The library members are based on the bis(aryl alpha-ketocarboxylic acid) motif that incorporates a carboxylic acid on the central benzene linker. This carboxylic acid was coupled with a variety of different aromatic amines through an amide linkage. The aromatic component of the resulting amides is designed

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）通过控制细胞中酪氨酸磷酸化水平来调节细胞内信号转导途径。这些酶在包括II型糖尿病和鼠疫耶尔森菌（鼠疫是鼠疫的致病菌）感染在内的多种疾病中起着重要作用。该报告描述了使用并行溶液相方法合成104种PTPase潜在抑制剂的文库。库成员基于双（芳基α-酮羧酸）基序，该基序在中央苯接头上结合了羧酸。该羧酸通过酰胺键与多种不同的芳族胺偶联。设计所得酰胺的芳族成分以使其与围绕PTPase活性位点的残基接触。针对耶尔森氏菌PTPase和PTP1B筛选了该文库。根据筛选结果，选择了该库的四个成员进行进一步研究。对这四种化合物针对耶尔森氏菌PTPase，PTP1B，TCPTP，CD45和LAR进行了评估。化合物14对PTP1B的IC（50）值为590nM，是可逆的竞争性抑制剂。这种亲和力表示效力比化合物2（文库所基于的母体结构）高120倍以上。第二种抑制剂化合物12对耶尔森
• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。
• [EN] DEVELOPMENT OF FLUOROGENIC SUBSTRATES FOR MONOAMINE OXIDASES (MAO-A AND MAO-B)<br/>[FR] MISE AU POINT DE SUBSTRATS FLUOROGENES DESTINES AUX MONOAMINE OXYDASES (MAO-A AND MAO-B)
  申请人：F NEW YORK THE TRUSTEES OF COL

  公开号：WO2006026368A3

  公开（公告）日：2006-08-31