N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dimethoxy-1-methylindole-2-carboxamide | 1048685-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dimethoxy-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 1048685-02-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: TZZIYBIUGRAAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dimethoxy-1-methylindole-2-carboxamide 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到5,6-dimethoxy-1-methyl-N-phenacylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与羰基的分子内 Friedel-Crafts 反应：3-和 4-取代的 β-Carbolin-1-ones 的简单合成

  摘要：

  三氟乙酸或InCl 3 催化吲哚-2-羧酸β-氧代酰胺的分子内Friedel-Crafts反应是合成3-芳基-、4-芳基-和4-烷基-β-咔啉的便捷方法-1个。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072613
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 、 2-氨基-1-苯乙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dimethoxy-1-methylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与羰基的分子内 Friedel-Crafts 反应：3-和 4-取代的 β-Carbolin-1-ones 的简单合成

  摘要：

  三氟乙酸或InCl 3 催化吲哚-2-羧酸β-氧代酰胺的分子内Friedel-Crafts反应是合成3-芳基-、4-芳基-和4-烷基-β-咔啉的便捷方法-1个。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072613

文献信息

• Synthesis, Modeling, and RET Protein Kinase Inhibitory Activity of 3- and 4-Substituted β-Carbolin-1-ones
  作者：Raffaella Cincinelli、Giuliana Cassinelli、Sabrina Dallavalle、Cinzia Lanzi、Lucio Merlini、Maurizio Botta、Tiziano Tuccinardi、Adriano Martinelli、Sergio Penco、Franco Zunino

  DOI：10.1021/jm8007823

  日期：2008.12.25

  A series of beta-carbolin-2-ones and 3,10-dihydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-ones have been designed, synthesized, and evaluated as RET protein kinase inhibitors oil the basis Of their Structural similarity with the prototype indolin-2-one RPI-1. Some beta-carbolin-2-ones (structure 2) showed ail ability to inhibit RET enzymatic activity in vitro and proliferation of RETC634R oncogene-transformed NIH3T3 cells comparable to that of the reference compound. The docking analysis of the interaction of these compounds with the crystallographic structure of RET tyrosine kinase domain suggested a new binding interaction scheme different from the one proposed during their design. The rigid structure of the compounds of this series represents a new scaffold with potential advantages in the design of RET protein kinase inhibitors.
• Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Carbonyl Groups: A Simple Synthesis of 3- and 4-Substituted β-Carbolin-1-ones
  作者：Sabrina Dallavalle、Raffaella Cincinelli、Lucio Merlini

  DOI：10.1055/s-2008-1072613

  日期：2008.5

  The intramolecular Friedel-Crafts reaction of indole-2-carboxylic acid β-oxoamides catalyzed by trifluoroacetic acid or InCl 3 , is a convenient method for the synthesis of 3-aryl-, 4-aryl-, and 4-alkyl-β-carbolin-1-ones.

  三氟乙酸或InCl 3 催化吲哚-2-羧酸β-氧代酰胺的分子内Friedel-Crafts反应是合成3-芳基-、4-芳基-和4-烷基-β-咔啉的便捷方法-1个。