6-O-acetyl-2,3,4,2′,3′,4′,6′-hepta-O-benzyl-1-thio-α,α-D-trehalose | 1393083-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4,2′,3′,4′,6′-hepta-O-benzyl-1-thio-α,α-D-trehalose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1393083-67-4
• 化学式: C₆₃H₆₆O₁₁S
• 分子量: 1031.28
• InChiKey: AHZSBJOYYIMFSE-KSCXWFFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4,2′,3′,4′,6′-hepta-O-benzyl-1-thio-α,α-D-trehalose 在 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-thio-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  1-硫代海藻糖的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.159
• 作为产物：
  描述：

  1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4,2′,3′,4′,6′-hepta-O-benzyl-1-thio-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  1-硫代海藻糖的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.159

文献信息

• Synthesis of Thioglycoside Analogues of Maradolipid
  作者：Xiaojun Zeng、Raymond Smith、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/jo400274s

  日期：2013.4.19

  We describe here the first synthesis of thioglycoside analogues of maradolipid, based on a new procedure for the synthesis of 1-thiotrehalose developed recently in our laboratories. The challenging alpha,alpha-(1 -> 1') thioglycosidic linkage was constructed by Schmidt's inverse procedure in very high yield and excellent stereoselectivity. Subsequent protecting group manipulation and coupling with different fatty acids led smoothly to a group of symmetrical and unsymmetrical thiomaradolipids which would be of high value for biological studies.