2-fluorofucal-3,4-diacetate | 628705-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluorofucal-3,4-diacetate
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1,5-dideoxy-5-fluoro-L-arabino-hex-5-enitol；[(2S,3R,4R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 628705-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₅
• 分子量: 232.209
• InChiKey: DVSIJQIOBYTJJR-DWFIKQFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorofucal-3,4-diacetate 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以76%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-β-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-氟-1-卤-1-碘代糖醇的新合成。

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200800734
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-fucopyranosyl fluoride 在 盐酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-fluorofucal-3,4-diacetate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。

  公开号：

  US20140031536A1

文献信息

• Synthetic Fluorinated <scp>l</scp>-Fucose Analogs Inhibit Proliferation of Cancer Cells and Primary Endothelial Cells
  作者：Yuanwei Dai、Ruth Hartke、Chao Li、Qiang Yang、Jun O. Liu、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/acschembio.0c00228

  日期：2020.10.16

  inhibitors of fucosylation have shown promise as therapeutic agents for sickle cell disease, arthritis, and cancer. We describe here the design and synthesis of a panel of fluorinated l-fucose analogs bearing fluorine atoms at the C2 and/or C6 positions of l-fucose as metabolic fucosylation inhibitors. Preliminary study of their effects on cell proliferation revealed that the 6,6-difluoro-l-fucose (3) and

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂
• Fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxyl radicals: synthesis of chiral 1-bromo-1-fluoro-1-iodo-alditols
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.016

  日期：2004.1

  The reaction of 2-bromo-2-deoxy-2-fluoro-hexopyranose and -pentopyranose compounds from the d-gluco, d-galacto, l-rhamno, l-fuco, and l-arabino carbohydrate series with (diacetoxyiodo)benzene and iodine, under visible light irradiation conditions, generated the corresponding 1-bromo-1-deoxy-1-fluoro-1-iodo-alditols with one less carbon. In the case of the d-galacto derivative, the diastereoisomeric

  的2-溴-2-脱氧-2-氟-六吡喃糖和-pentopyranose化合物从D-反应葡糖，D-半乳糖，1-鼠李糖，1-岩藻，和1-阿拉伯糖系列（二乙酰氧基碘）苯和碘在可见光照射条件下，生成了碳原子数少的相应的1-溴-1-脱氧-1-氟-1-碘-醛糖醇。在D-半乳糖衍生物的情况下，可以对非对映异构混合物进行色谱分离，并通过（1 R）-异构体的X射线晶体分析确定绝对构型。
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxyl Radicals:  A New Synthesis of 1,1-Difluoro-1-iodo Alditols
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol035611l

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. The beta-fragmentation of 2,2-difluoro-saccharide anomeric alkoxyl radicals, generated under oxidative condition by treatment of the respective alcohols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine, afforded 1,1-difluoro-1-iodo alditols in high yield. The reactivity of the fluorinated radical generated by rupture of the C-I bond has been preliminarily assessed by reductive deiodination

  [反应：请参见文字]。通过用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘处理相应的醇在氧化条件下产生的2,2-二氟糖异头烷氧基自由基进行β片段化反应，可得到高浓度的1,1-二氟-1-碘醛糖醇屈服。通过用氢化三丁基锡/ AIBN进行还原性碘化和使用Keck反应进行分子间烯丙基化，初步评估了CI键断裂所产生的氟化自由基的反应性。
• US8163551B2
  申请人：——

  公开号：US8163551B2

  公开（公告）日：2012-04-24