Cbz-D-叔亮氨酸 | 70874-05-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Cbz-D-叔亮氨酸
• 中文别名: 苄氧羰基-D-叔亮氨酸；3-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-缬氨酸；N-苄氧羰基-D-叔亮氨酸
• 英文名称: Z-D-Tle
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-D-t-Leucin；(R)-2-benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyric acid；(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3,3-dimethyl-buttersaeure；Z-D-tert-leucine；(R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid；(2R)-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 70874-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: NSVNKQLSGGKNKB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-叔亮氨酸 生成 D-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十、t-亮氨酸的简便合成及N-苄氧羰基衍生物的光学拆分

  摘要：

  t-亮氨酸可以从三甲基丙酮酸的苯腙方便地大规模制备，三甲基丙酮酸的苯腙很容易以频哪酮氧化的沉淀物形式获得。DL-t-亮氨酸的 N-苄氧羰基衍生物已在乙醇中用奎宁和奎尼丁进行拆分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1539
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-3-methylvaline 生成 Cbz-D-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十、t-亮氨酸的简便合成及N-苄氧羰基衍生物的光学拆分

  摘要：

  t-亮氨酸可以从三甲基丙酮酸的苯腙方便地大规模制备，三甲基丙酮酸的苯腙很容易以频哪酮氧化的沉淀物形式获得。DL-t-亮氨酸的 N-苄氧羰基衍生物已在乙醇中用奎宁和奎尼丁进行拆分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1539

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XIV. The Asymmetric Hydrogenation of the Phenylhydrazone of Methyl<i>N</i>-(3,3-Dimethyl-2-oxobutanoyl)-L-valinate
  作者：Toshifumi Miyazawa、Katsumi Takashima、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.55.341

  日期：1982.1

  The asymmetric hydrogenation of the phenylhydrazone of methyl N-(3,3-dimethyl-2-oxobutanoyl)-l-valinate was investigated using palladium catalysts. The configuration of the newly formed t-leucine moiety was found to be l.

  使用钯催化剂研究了N-(3,3-二甲基-2-氧代丁酰)-l-缬氨酸的苯基肼酮的不对称氢化反应。新形成的t-亮氨酸部分的构型被发现是l型。
• Design, Synthesis, and Application of Chiral Nonracemic Lithium Amide Bases in Enantioselective Deprotonation of Epoxides
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo960244v

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with chiral nonracemic lithium amide bases, designed and prepared from (R)-phenylglycine, has been studied in detail. A maximum of 80% ee was obtained for conversion of cyclohexene oxide to (S)-2-cyclohexen-1-ol. Enantioselective deprotonation of a variety of other epoxides was studied. A cyclopentanoid core unit for prostaglandin synthesis was synthesized in 97% ee.

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。
• EP1695961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the P2′ and P3′ side chains
  作者：Stephen J. Davies、Andrew P. Ayscough、R.Paul Beckett、John M. Clements、Sheila Doel、Lisa M. Pratt、Zoë M. Spavold、S.Wayne Thomas、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00533-x

  日期：2003.8

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to both the P2' and P3' side chains. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that a variety of substituents are tolerated at the P2' and P3' positions of the inhibitor backbone. The data from this study highlights the potential for modification at the P2' and P3' positions to optimise the physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abderhalden; Faust, Fermentforschung, 1935, vol. 14, p. 407,408, 409
  作者：Abderhalden、Faust

  DOI：——

  日期：——