(Z)-6-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-tetrahydroxyaurone | 134955-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (Z)-6-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-tetrahydroxyaurone
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-7-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-6-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 134955-55-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 594.529
• InChiKey: JEBDJWVQHWVRFP-BZCZOPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-tetrahydroxyaurone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 海生菊甙
  参考文献：
  名称：

  New aurone glucosides and new phenylpropanoid glucosides from Bidens pilosa.

  摘要：

  (Z)-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮、(Z)-7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮的三种新苷、(Z)-6-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮，(Z)-6-O-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮、(Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone，以及两种新的苯丙苷类，即 4-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸和 4-O-(2-O-乙酰基-6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸，是从 Bidens pilosa 的鲜叶中分离出来的。根据光谱数据和化学相关性阐明了这些结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.709

文献信息

• New aurone glucosides and new phenylpropanoid glucosides from Bidens pilosa.
  作者：Yutaka SASHIDA、Kazunori OGAWA、Makoto KITADA、Hiroyuki KARIKOME、Yoshihiro MIMAKI、Hiroko SHIMOMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.709

  日期：——

  Three new glucosides of (Z)-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, (Z)-7-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, (Z)-6-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, (Z)-6-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, together with (Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone, and two new phenylpropanoid glucosides, 4-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaric acid and 4-O-(2-O-acetyl-6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaric acid, have been isolated from the fresh leaves of Bidens pilosa. These structures have been elucidated on the basis of spectral data and chemical correlation.

  (Z)-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮、(Z)-7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮的三种新苷、(Z)-6-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮，(Z)-6-O-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮、(Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone，以及两种新的苯丙苷类，即 4-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸和 4-O-(2-O-乙酰基-6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸，是从 Bidens pilosa 的鲜叶中分离出来的。根据光谱数据和化学相关性阐明了这些结构。