金鸡菊甙 | 490-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 金鸡菊甙
• 英文名称: maritimein
• 英文别名: hydroxytyrosol；(Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6,7,3',4'-tetrahydroxyaurone；(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-7-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 490-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: SYRURBPRFQUYQS-RHEJLWEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-211°C
• 沸点：
  824.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.420 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

制备方法与用途

Maritimein 是一种金色颜料，它是一种天然的苯酚。可以从菊花 Cinchilla 中提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金鸡菊甙 反应 1.0h， 以5.7 mg的产率得到海生菊甙
  参考文献：
  名称：

  New aurone glucosides and new phenylpropanoid glucosides from Bidens pilosa.

  摘要：

  (Z)-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮、(Z)-7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮的三种新苷、(Z)-6-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮，(Z)-6-O-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮、(Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone，以及两种新的苯丙苷类，即 4-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸和 4-O-(2-O-乙酰基-6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸，是从 Bidens pilosa 的鲜叶中分离出来的。根据光谱数据和化学相关性阐明了这些结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.709
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 金鸡菊甙
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of hydroxytyrosol

  摘要：

  一种制备羟基酪醇的过程，其中化合物X为CH2OH或CH2OM（M=Li、Na、K、Mg、Ca），R1和R2相同或不同且为C1-C8烷基基、苄基、烷基或卤素取代的苄基基或芳基烷基基，其中R1和R2也可以通过连接形成环，R3、R4、R5和R6相同或不同且为氢或C1-C6烷基基、芳基、烷基取代的芳基，其中R5和R6也可以通过—(CH2)4—、—(CH2)5—或—(CH2)6—连接形成环，与铝化合物AlR7R8R9（2）反应，其中R7、R8和R9相同或不同且为H或C1-C8烷基基，然后加入含水的羟基羧酸溶液以形成pH<3的清澈均一酸性溶液，并从中提取羟基酪醇。

  公开号：

  US08822738B1

文献信息

• Water Soluble and Activable Phenolics Derivatives with Dermocosmetic and Therapeutic Applications and Process for Preparing Said Derivatives
  申请人：Auriol Daniel

  公开号：US20090233876A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the preparation of phenolics derivatives by enzymatic condensation of phenolics selected among pyrocatechol or its derivatives with the glucose moiety of sucrose. The production of said phenolics derivatives is achieved with a glucosyltransferase (EC 2.4.1.5). These O-α-glucosides of selected phenolics are new, have a solubility in water higher than that of their parent polyphenol and have useful applications in cosmetic and pharmaceutical compositions, such as antioxidative, antiviral, antibacterial, immune-stimulating, antiallergic, antihypertensive, antiischemic, antiarrhythmic, antithrombotic, hypocholesterolemic, antilipoperoxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory, anticarcinogenic antimutagenic, antineoplastic, anti-thrombotic, and vasodilatory formulations, or in any other field of application.

  该发明涉及通过酶催化将选择自间苯二酚或其衍生物的酚类与蔗糖的葡萄糖部分进行缩合来制备酚类衍生物。所述酚类衍生物的生产是通过葡萄糖转移酶（EC 2.4.1.5）实现的。所选酚类的这些O-α-葡糖苷是新的，其在水中的溶解度高于它们的原始多酚，并且在化妆品和药用组合物中具有有用的应用，如抗氧化、抗病毒、抗菌、免疫刺激、抗过敏、降压、抗缺血、抗心律失常、抗血栓形成、降胆固醇、抗脂质过氧化、肝脏保护、抗炎症、抗癌变突变、抗肿瘤、抗血栓形成和扩血管等配方，或者在任何其他应用领域中。
• Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20050008588A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoarylvinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的剂。本发明可用于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）。本发明还涉及新型氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂的用途。
• Method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：Perrier Eric

  公开号：US20060228313A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  at least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  本发明公开了至少一种黄酮类化合物或黄酮的天然或合成衍生物，或黄酮的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类的杂环取代，作为化妆品成分或活性物质，用于制备化妆品组合物或制药组合物，特别是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成或脱色活性或抗酪氨酸酶活性。
• AMINOARYLVINYL-S-TRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090074820A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoaryl-vinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的药剂。本发明对于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）非常有用。本发明还涉及新的氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂的用途。
• METHOD OF PREPARING HYDROXYTYROSOL CINNAMIC ACID ESTER WITH ANTIOXIDANT AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES
  申请人：LI Han

  公开号：US20220089518A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of preparing a compound of formula (I): is disclosed. The compound of formula (I) can be used as an antioxidant agent. The compound can also be used as an antibacterial agent to inhibit Staphylococcus aureus MRSA 18-222 and Pseudomonas aeruginosa MDR-PA 18-1774.

  公开了一种制备式（I）化合物的方法。式（I）化合物可用作抗氧化剂。该化合物也可用作抗菌剂，以抑制金黄色葡萄球菌MRSA 18-222和多重耐药病原体PA 18-1774的繁殖。