2-溴-4-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸叔丁酯 | 1057720-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-[2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)carbamate
• CAS: 1057720-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₃NO₃
• 分子量: 356.139
• InChiKey: OYIFDFJTMKUHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸叔丁酯 、 苯基溴乙炔 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到N-(2-bromo-4-trifluoromethoxyphenyl)-N-tert-butoxycarbonylphenylethynylamine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbocupration of N-Aryl-ynamides: A Modular Indole Synthesis

  摘要：

  A modular indole synthesis based on an intramolecular 5-endo-dig carbocupration starting from readily available N-aryl-ynamides Is reported. A variety of ynamides are converted to indoles in moderate to good yields and with varying substitution pattern on the indole ring. This further extends the synthetic utility of ynamides in organic synthesis and provides additional insights on the use of intramolecular carbometalation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol4013298
• 作为产物：
  描述：

  n-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 叔丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-溴-4-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属和自由基化学的适当组合，原子核和侧链氟化3-取代的吲哚

  摘要：

  使用四步程序制备了区域选择性的氟，三氟甲基和三氟甲氧基取代的3-亚甲基二氢吲哚，所述方法包括氟化/ Boc保护的苯胺的金属化/溴化，所得邻溴代芳基氨基甲酸酯的N-炔丙基化以及产物的还原自由基环化反应。氢化三丁基锡/ AIBN。3-亚甲基二氢吲哚，作为有价值的通用中间体，可以使用不同的亲和剂通过烯类反应转化为高度官能化的3-取代的吲哚。因此，氟-，三氟甲基-和三氟甲氧基取代的2-乙基-2-羟基-2-[（（1 H-吲哚-3-基）甲基]丙二酸二乙酯，2-羟基-3-（1 H-吲哚-3-基）乙基丙酸酯和2-羟基-3-（1 H通过简单地加热相应的3-亚甲基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯与等摩尔量的酮丁二酸二乙酯，乙二醛酸乙酯和3,3,3-乙基吲哚-3-基）-2-三氟甲基丙酸酯，以77-86％的产率获得。在无溶剂的情况下，分别于100°C和3-三氟丙酮酸0.5–4小时。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.09.003