n-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯 | 212696-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: n-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-(4-trifluoromethoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 4-(trifluoromethoxy)phenylcarbamate；(4-trifluoromethoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
• CAS: 212696-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₃
• mdl: MFCD09910418
• 分子量: 277.243
• InChiKey: SDHZUDDBCMQPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-5-三氟甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二脱氢-3-和-4-（三氟甲氧基）苯：1-和2-（三氟甲氧基）萘的“芳炔”路线

  摘要：

  在 -100 摄氏度下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 1-溴-2-（三氟甲氧基）苯后，生成 3-溴-2-（三氟甲氧基）苯基锂。它可以像这样被捕获，但是当温度升高时会异构化以提供 2-溴-6-(三氟甲氧基)苯基锂。升至 -75 摄氏度。后一种中间体可直接由1-溴-3-(三氟甲氧基)苯得到。1-溴-4-（三氟甲氧基）苯在 -100 摄氏度时生成 5-溴-2-（三氟甲氧基）苯基锂，但在 -75 摄氏度时它会缓慢地消除溴化锂，从而释放出 1,2-脱氢-4-（三氟甲氧基）苯基锂）苯。同理，1-溴-3-(三氟甲氧基)苯可以生成1,2-脱氢-3-(三氟甲氧基)苯。两种芳烃都可以用呋喃原位截获。生成的 [4+2] 环加合物可以用锌粉还原，得到 1- 和 2-（三氟甲氧基）萘，它们可以进行酸催化异构化以产生三氟甲氧基-1-萘酚，或者它们可以被溴化以提供 vic-二溴衍生物。后者化合物的碱促进脱溴化氢。生成

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<3991::aid-ejoc3991>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲氧基苯 在 (2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)methanesulfonatopalladium(II) dimer 、 4-methyl-5-[bis(1-adamantyl)phosphino]-1',3',5'-triphenyl-1,4'-bi-1H-pyrazole 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 n-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过配体开发实现钯催化的芳基卤化物与氨水和氢氧化物碱的酰胺化反应

  摘要：

  将芳基卤化物转化为具有方便且廉价的氨来源的伯芳胺一直是一个长期存在的合成挑战。氨水溶液是最方便、最便宜的氨形式，但这种钯催化的胺化反应与高浓度水存在催化剂稳定性和竞争性羟基化方面的挑战，而钯催化与这种实用试剂的反应很少见。此外，大多数与氨生成伯胺的反应是用叔丁醇碱进行的，但与氢氧化铵的反应将氢氧化物作为碱。因此，氨替代物、有机溶剂中的氨和铵盐已在无水条件下使用，而不是对伯胺具有不同程度的选择性。我们报道了钯催化芳基和杂芳基氯化物和溴化物与氨水和氢氧化物碱的胺化反应，形成具有高选择性的伯芳胺。含有新型二烷基双杂芳基膦配体 （KPhos） 的钯催化剂可抑制芳醇和二芳胺副产物的形成。使用可溶性氢氧化物碱的机理研究表明，在周转限制步骤之前，芳胺的周转限制还原消除以及芳基钔酰胺基和 Hydroxo 配合物之间的平衡。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05768

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Nucleus- and side-chain fluorinated 3-substituted indoles by a suitable combination of organometallic and radical chemistry
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Renzo Ruzziconi、Sara Spizzichino

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.09.003

  日期：2008.2

  o-bromoarylcarbamate and reductive radical cyclization of the product with tributyltin hydride/AIBN. 3-Methyleneindolines, as valuable, versatile intermediates, can be transformed into highly functionalized 3-substituted indoles by ene-type reactions using different enophiles. Thus, fluoro-, trifluoromethyl- and trifluoromethoxy-substituted diethyl 2-hydroxy-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]malonates, ethyl 2-hydroxy-3

  使用四步程序制备了区域选择性的氟，三氟甲基和三氟甲氧基取代的3-亚甲基二氢吲哚，所述方法包括氟化/ Boc保护的苯胺的金属化/溴化，所得邻溴代芳基氨基甲酸酯的N-炔丙基化以及产物的还原自由基环化反应。氢化三丁基锡/ AIBN。3-亚甲基二氢吲哚，作为有价值的通用中间体，可以使用不同的亲和剂通过烯类反应转化为高度官能化的3-取代的吲哚。因此，氟-，三氟甲基-和三氟甲氧基取代的2-乙基-2-羟基-2-[（（1 H-吲哚-3-基）甲基]丙二酸二乙酯，2-羟基-3-（1 H-吲哚-3-基）乙基丙酸酯和2-羟基-3-（1 H通过简单地加热相应的3-亚甲基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯与等摩尔量的酮丁二酸二乙酯，乙二醛酸乙酯和3,3,3-乙基吲哚-3-基）-2-三氟甲基丙酸酯，以77-86％的产率获得。在无溶剂的情况下，分别于100°C和3-三氟丙酮酸0.5–4小时。
• Thiazolo&lsqb;5,4,3-ij&rsqb;quinolines, preparation and medicines containing the same
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO PHENYLACETIC ACIDS, DERIVATIVES THEREOF, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2) INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO PHENYLACETIQUES SUBSTITUES, DERIVES DE CEUX-CI, PROCEDE POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004048314A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted β-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C3-C6)cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C5 or C6)cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  式(I)中R为氢、较低的烷基、(C3-C8)环烷基、羟基、卤素、较低的烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；A为联苯、可选择地取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷烃融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐，以及其药学上可接受的酯；用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054626A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。